[E]-3-phenyl-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)prop-2-en-1-one | 155694-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [E]-3-phenyl-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 155694-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 319.283
• InChiKey: JXOODDPPXBJHQO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [E]-3-phenyl-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-aminochalcone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [E]-3-phenyl-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉和2,3-二氢-4（1h）-喹诺酮类化合物的合成。钯催化邻碘苯胺与炔属甲醇的反应

  摘要：

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85025-r

文献信息

• Synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1h)-quinolones. Palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols
  作者：Nitya G. Kundu、Jyan S. Mahanty、Palas Das、Biswajit Das

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85025-r

  日期：1993.3

  A facile and general synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones was accomplished, through palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols.

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。
• Synthesis of optically active 2,3-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones using polyleucine
  作者：Wei-ping Chen、Ann L. Egar、Michael B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik、Judo E. Mathews、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01249-0

  日期：1998.11

  Polyleucine catalyzes the asymmetric epoxidation of enone (1) in a non-aqueous medium to provide epoxy-ketones (2) and (3) (81 and 84% yields respectively; >98% ee). The epoxy-ketones (2) and (3) are subsequently cyclized to give 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones (4) and (5) respectively, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed heteroannulation with acetylenic carbinols as synthons-synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Jyan S Mahanty、Mahuya De、Palas Das、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00852-1

  日期：1997.9

  quinolines 2. An excellent synthesis of the alkaloid dubamine (2n) is reported. Also, the anilides 6 on acid-catalyzed rearrangement, deprotection and cyclisation led to the 2-aryl-2, 3-dihydro-4(1H)-quinolones 16.

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。