2-溴-3-羟基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 | 37722-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3-羟基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮
• 英文名称: 2-bromo-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-bromo-5,5-dimethyl-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one；2-bromo-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；monobromodimedone；2-bromodimedone；bromodimedone；2-bromo-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione；2-Bromo-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 37722-34-2
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: CIDBKKBIZKPHRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  253.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇的铱催化异构化/溴化反应：α-溴羰基化合物的合成

  摘要：

  具有两个相邻亲电子碳原子的α-溴化酮和醛是有机合成中非常有价值的合成中间体，但是，它们由不对称酮合成的过程非常具有挑战性，当前的方法具有选择性低的缺点。我们提供了一种新的，可靠的，高效的合成α-溴羰基化合物的方法，该方法具有优异的收率和优异的选择性。从烯丙基醇作为羰基前体开始，铱（III）催化的1,3-氢转移与亲电溴化反应可很好地产生高纯度的α-溴代酮和醛。该方法的选择性由起始烯丙基醇的结构决定。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.201402350
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-溴-3-羟基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds withOXONE ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)

  摘要：

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831232

文献信息

• Synthesis of novel derivatives of 7,8-dihydro-6<i>H</i> -imidazo[2,1-<i>b</i> ][1,3]benzothiazol-5-one and their virus-inhibiting activity against influenza A virus
  作者：Anastasia V. Galochkina、Rakesh K. Bollikanda、Vladimir V. Zarubaev、Dmitry G. Tentler、Irina N. Lavrenteva、Alexander V. Slita、Nagaraju Chirra、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/ardp.201800225

  日期：2019.2

  we describe the synthesis and evaluation of a series of novel 2‐substituted 7,8‐dihydro‐6H‐imidazo[2,1‐b][1,3]benzothiazol‐5‐ones 3a–k for their virus‐inhibiting activity against influenza A virus. The new analogues 3a–k prepared in two steps from commercially available cyclohexane‐1,3‐diones were fully characterized by their NMR and mass spectral data. Among the new derivatives screened for cytotoxicity

  流感仍然是一种高致病性且难以控制的人类感染。选择耐药变异体的能力需要寻找和开发新型抗流感药物。在此，我们描述了一系列新型 2-取代 7,8-二氢-6H-咪唑并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-5-酮 3a-k 的合成和评价，用于它们的病毒抑制抗甲型流感病毒活性。从市售的环己烷-1,3-二酮分两步制备的新类似物 3a-k 通过其 NMR 和质谱数据进行了充分表征。在筛选出对 MDCK 细胞中的 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 流感病毒的细胞毒性和体外抗病毒活性的新衍生物中，发现三个含有噻吩单元的类似物 3i-k 表现出高病毒抑制活性（高 SI 值）和有利的毒性特征。具有更高效力的化合物 3j (CC50: >1000 μM, SI = 77) 是用于进一步结构优化和药物开发的最佳抗流感类似物。最有活性的化合物不抑制病毒神经氨酸酶，因此与目前使用的神经氨酸酶抑制剂相比，具有其他靶点和活性机制。
• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。
• A Mild and Regioselective Method for α-Bromination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Using Bromodimethylsulfonium Bromide (BDMS)
  作者：Abu T. Khan、Md Ashif Ali、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/jo061501r

  日期：2006.11.1

  Bromodimethylsulfonium bromide has been found to be an effective and regioselective reagent for α-monobromination of β-keto esters and 1,3-diketones. A wide variety of β-keto esters and 1,3-diketones undergo chemoselective α-monobromination with excellent yields at 0−5 °C or room temperature. The notable advantages of this protocol are no need of chromatographic separation, use of less hazardous reagent

  已经发现溴代二甲基溴化for是对β-酮酸酯和1,3-二酮进行α-单溴化的有效和区域选择性的试剂。各种各样的β-酮酸酯和1,3-二酮在0-5°C或室温下经历化学选择性的α-单溴化反应，并具有优异的收率。该方案的显着优点是不需要色谱分离，不需要使用比分子溴少的危险试剂，并且不需要添加碱，路易斯酸或其他催化剂。
• A convenient and efficient preparation of β-substituted α-haloenones from diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Bang Sub Cho、Hyuk Jin Kwon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.087

  日期：2003.11

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with a variety of halides have been examined. With acid halides, β-acyloxy α-haloenones are produced in good yields. With benzyl halides, β-benzyloxy α-haloenones are obtained in good yields. Reactions with methylene halides yield β-halomethoxy α-haloenones in good yields, whereas reactions with ethyl halides and ethylene dihalides

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。
• Production mechanism of active species on the oxidative bromination following perhydrolase activity
  作者：Hideyasu China、Yutaka Okada、Hiroyasu Ogino

  DOI：10.1002/poc.3490

  日期：2016.2

  Hypobromous acid and molecular bromine have been described as the active species involved in the oxidative bromination using perhydrolase, which catalyzes the reaction from acetic acid and hydrogen peroxide to peracetic acid (AcOOH). However, the brominating activity of them in a chemical model system was lower than that of the active species produced by the spontaneous reaction between AcOOH and Br−

  次溴酸和分子溴已被描述为使用过水解酶氧化溴化反应的活性物质，该酶催化乙酸和过氧化氢反应生成过乙酸（AcOOH）。然而，它们的在化学模型体系中的溴化活性比由ACOOH和Br之间的自发反应而生成的活性种的低- 。因此，次溴乙酰（AcOBr）被建议作为对溴化新活性种通过检测ACOOH和Br之间的反应的脱羧-并用抗ħ一些公差强溴化功率2 ö 2。通过动力学分析将其产生机理解释为涉及AcOOH质子化中间体的离子反应。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.