methyl 5-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyano-3-phenyl-(2H,5H)-dihydrofuran-4-carboxylate | 1404215-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyano-3-phenyl-(2H,5H)-dihydrofuran-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dicyano-4-phenyl-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 1404215-99-1
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 364.788
• InChiKey: MYCVXHYHILTEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 、 苯丙炔酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到methyl 5-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyano-3-phenyl-(2H,5H)-dihydrofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应的实验和理论研究†

  摘要：

  环氧化物和炔烃生成的羰基化合物之间的[3 + 2]环加成反应（苯乙炔， 丙酸甲酯， 丁-2-酸甲酯 和 3-苯基丙酸甲酯）得到取代的2，5-二氢呋喃。的效果氯化铟（III） 在以下情况下研究了反应的结果 苯乙炔 和 丙酸甲酯。来自2,2-二氰基-3-苯基环氧乙烷的羰基叶立德与两者之间的热反应丙酸甲酯 和 丁-2-酸甲酯 为了解释观察到的反应性和区域选择性，理论上使用DFT方法进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob26442k

文献信息

• Experimental and theoretical study of the [3 + 2] cycloaddition of carbonyl ylides with alkynes
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Samira Hamza-Reguig、Aïcha Derdour、Luis R. Domingo、José A. Sáez、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c2ob26442k

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition reaction between carbonyl ylides generated from epoxides and alkynes (phenylacetylene, methyl propiolate, methyl but-2-ynoate and methyl 3-phenylpropiolate) to give substituted 2,5-dihydrofurans was investigated. The effect of indium(III) chloride on the outcome of the reaction was studied in the case of phenylacetylene and methyl propiolate. The thermal reaction between the

  环氧化物和炔烃生成的羰基化合物之间的[3 + 2]环加成反应（苯乙炔， 丙酸甲酯， 丁-2-酸甲酯 和 3-苯基丙酸甲酯）得到取代的2，5-二氢呋喃。的效果氯化铟（III） 在以下情况下研究了反应的结果 苯乙炔 和 丙酸甲酯。来自2,2-二氰基-3-苯基环氧乙烷的羰基叶立德与两者之间的热反应丙酸甲酯 和 丁-2-酸甲酯 为了解释观察到的反应性和区域选择性，理论上使用DFT方法进行了研究。