methyl 3-O-(6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1404312-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1404312-22-6
• 化学式: C₄₁H₄₆O₉
• 分子量: 682.811
• InChiKey: PIXNKQZGTOBHQX-DJXDMSOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-mesyl-6-O-benzyl-D-gulal 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 3-O-(6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 D-Glucal 衍生的 β-和 α-乙烯基环氧乙烷的改进的区域选择性和立体选择性 O-糖基化

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的乙烯基环氧乙烷作为优异的糖基供体的 Pd0 催化糖基化已经以区域和立体选择性方式完成。各种糖基受体与乙烯基环氧乙烷 1a 和 1b 反应后，在五分钟内以良好到极好的收率产生相应的 2,3-不饱和 O-糖苷。上述反应也已用于合成 2,3-不饱和三糖，它们是完全氧化、脱氧和双脱氧糖的潜在前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200242

文献信息

• Palladium-Catalyzed Improved Regio- and Stereoselective O-Glycosylation of D-Glucal-Derived β- and α-Vinyl Oxiranes
  作者：Y. Suman Reddy、Rima Lahiri、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201200242

  日期：2012.9

  3-unsaturated O-glycosides in good to excellent yields within five minutes. The above reaction has also been utilized in the synthesis of 2,3-unsaturated trisaccharides, which are potential precursors of fully oxygenated, deoxy and dideoxy sugars.

  D-葡萄糖衍生的乙烯基环氧乙烷作为优异的糖基供体的 Pd0 催化糖基化已经以区域和立体选择性方式完成。各种糖基受体与乙烯基环氧乙烷 1a 和 1b 反应后，在五分钟内以良好到极好的收率产生相应的 2,3-不饱和 O-糖苷。上述反应也已用于合成 2,3-不饱和三糖，它们是完全氧化、脱氧和双脱氧糖的潜在前体。