(S)-5-phenyl-3-hexanone | 123624-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: (S)-5-phenylhexan-3-one；(5S)-5-phenylhexan-3-one
• CAS: 123624-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VCWZPQLAWHWVGK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-phenyl-3-hexanone 在 sodium formate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不相容串联催化的区室化和光调节途径

  摘要：

  该贡献描述了一种先进的分隔胶束纳米反应器，该反应器具有可逆的光响应特性及其在水性条件下不相容串联催化的光调节反应途径中的应用。智能纳米反应器基于多功能两亲性聚（2-恶唑啉），并在水中形成胶束后与螺吡喃共价交联。它以波长选择性的方式响应光照射，改变其形态，如动态光散射和低温转变电子显微镜所证实的那样。隔室结构为两种不相容的对映选择性转化提供了不同的纳米限制：铑-二烯配合物催化的不对称 1,4-加成发生在亲水电晕中，而Rh-TsDPEN催化的不对称转移氢化在疏水核中进行。对照实验和动力学研究表明，交联层中光触发可逆螺吡喃向部花青转变引起的门控行为是在催化过程中区分底物/试剂的关键。智能纳米反应器实现了光调节以指导反应途径，以提供在水性介质中具有高转化率和完美对映选择性的多手性产物。我们的 SCM 催化系统在基本层面上模仿了自然用于将数以千计不相容的化学转化协调为流线型代谢过程的划分和响应的概念

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00257
• 作为产物：
  描述：

  2-<(S)-2-Methoxymethylpyrrolidino>-4-phenyl-3-butennitril 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-phenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht, Hubertus; Sommer, Horst, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 829 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Cellulose-supported chiral rhodium nanoparticles as sustainable heterogeneous catalysts for asymmetric carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c5sc02510a

  日期：——

  Cellulose-supported chiral Rh nanoparticle (NP) catalysts have been developed.

  纤维素支持的手性铑纳米颗粒（NP）催化剂已经被开发出来。
• Chemoenzymatic Synthesis and Application of Bicyclo[2.2.2]octadiene Ligands: Increased Efficiency in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions by Electronic Tuning
  作者：Yunfei Luo、Andrew J. Carnell

  DOI：10.1002/anie.200907033

  日期：2010.4.1

  On your bi(cycle)ke! A series of 1,4‐dimethyl bicyclic [2.2.2] diene ligands with tunable substitution at the bridge positions was accessed using a lipase resolution and a high yielding six step sequence (see scheme). The bridgehead methyl groups improve efficiency allowing less aryl boronic acid to be used in the title reaction.

  在你的自行车上！使用脂肪酶分辨率和高产率的六步序列（参见方案），获得了一系列在桥位置具有可调取代的1,4-二甲基双环[2.2.2]二烯配体。桥头甲基提高了效率，使得在标题反应中可使用较少的芳基硼酸。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene Ligands through Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylative Bis-cyclization of a 1,6-Enyne
  作者：Chao Sun、He Meng、Chen Chen、Haili Wei、Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02088

  日期：2021.8.20

  A series of novel chiral diene ligands (1R,4S)-L1, which are based on the bicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton and are substituted with methyl and an ester group at the bridgehead carbons, were synthesized through rhodium-catalyzed asymmetric arylative bis-cyclization of 1,6-enyne 1 as a key step. The rhodium catalyst with one of the (1R,4S)-L1 ligands was used for the asymmetric bis-cyclization of 1

  通过铑合成了一系列基于双环[2.2.1]庚二烯骨架并在桥头碳上被甲基和酯基取代的新型手性二烯配体(1 R, 4 S ) -L 1。作为关键步骤，催化 1,6-烯炔1 的不对称芳基双环化。铑催化剂用的一（1个R， 4小号）-L 1被用于的不对称双-环化的配体1个得到双环产物（1 S， 4 - [R ）-2 99％ee值，这是一种合成前体(1 S, 4 R) -L 1配体。
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。