2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)benzoic acid | 120467-46-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)benzoic acid
• 英文别名: Fmoc-N-methylaminobenzoic acid；2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]benzoic acid
• CAS: 120467-46-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: WYCXAHWYARJRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 哌啶 、 高氯酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 佛波醇12-N-甲基邻氨基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  荧光佛波酯探针 sapintoxin D 的部分合成

  摘要：

  摘要描述了从佛波醇部分合成新型荧光佛波酯 Sapintoxin D（12-O -[2-甲基氨基苯甲酰基]-佛波-13-乙酸酯）及其先前未报道的 C-20 乙酸酯类似物。Sapintoxin D 是一种方便的荧光探针，用于研究佛波酯在哺乳动物细胞中的作用机制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80229-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 生成 2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光佛波酯探针 sapintoxin D 的部分合成

  摘要：

  摘要描述了从佛波醇部分合成新型荧光佛波酯 Sapintoxin D（12-O -[2-甲基氨基苯甲酰基]-佛波-13-乙酸酯）及其先前未报道的 C-20 乙酸酯类似物。Sapintoxin D 是一种方便的荧光探针，用于研究佛波酯在哺乳动物细胞中的作用机制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80229-2

文献信息

• Systematic Analysis of the Relationship among 3D Structure, Bioactivity, and Membrane Permeability of PF1171F, a Cyclic Hexapeptide with Paralyzing Effects on Silkworms
  作者：Yuichi Masuda、Ren Tanaka、A. Ganesan、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01975

  日期：2017.11.3

  systematically analyzed through the synthesis of 22 analogues. The PF1171F analogues were prepared by the solid-phase synthesis of a linear precursor and subsequent solution-phase macrolactamization. Analysis by NMR spectroscopy and molecular modeling indicated that the major 3D conformations of PF1171F in various solvents resemble its X-ray crystal structure. The analogues with this conformation tend to

  PF1171六肽是一种由真菌产生的环状六肽家族，通过口服给药，对家蚕的幼虫表现出麻痹作用。为了阐明对生物活性至关重要的PF1171六肽的结构特征，通过合成22种类似物系统分析了PF1171F（具有最高生物利用度的肽）的3D结构，生物活性和膜通透性之间的关系。PF1171F类似物是通过线性前体的固相合成和随后的溶液相大内酰胺化制备的。通过NMR光谱和分子建模的分析表明，PF1171F在各种溶剂中的主要3D构象类似于其X射线晶体结构。具有这种构象的类似物倾向于表现出对蚕的强力麻痹，指出构象在瘫痪中的重要性。生物学活性取决于给药方式，在血淋巴注射和口服给药之间变化。类似物的并行人工膜通透性测定（PAMPA）显示，通过血淋巴注射，膜通透性与麻痹活性之间存在相关性，表明PF1171F的目标分子存在于细胞膜内。
• BROOKS, G.;MORRICE, N. A.;AITKEN, A.;EVANS, F. J., J. PHARM. AND PHARMACOL., 39,(1987) NUPPL., 98
  作者：BROOKS, G.、MORRICE, N. A.、AITKEN, A.、EVANS, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKS, G.;MORRICE, N. A.;AITKEN, A.;EVANS, F. J., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 5, 1523-1524
  作者：BROOKS, G.、MORRICE, N. A.、AITKEN, A.、EVANS, F. J.

  DOI：——

  日期：——