7-methyl-5,6-dihydro-benzo[c]acridine | 7017-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-5,6-dihydro-benzo[c]acridine
• 英文别名: 5,6-dihydro-7-methylbenzo[c]acridine；7-methyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine；7-methyl-5,6-dihydro-benzo[c]acridine；1-Methyl-2,3-benzo-8,9-dimethylen-9,10-dihydro-4-aza-phenanthren；3,4-Benzo-9-methyl-1,2-dihydro-acridin
• CAS: 7017-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: NIDFKJVXKOWDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  436.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 1-butylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到7-methyl-5,6-dihydro-benzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的区域特异性弗里德兰德环空法：喹啉和稠合多环喹啉的新型合成。

  摘要：

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo035153u

文献信息

• Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions
  作者：Mouhamad Jida、Benoit Deprez

  DOI：10.1039/c2nj21043f

  日期：——

  A new convenient, efficient and environmentally eco-friendly protocol for Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines is described. A wide variety of new products were readily prepared in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) in short reaction times and excellent yields under mild conditions.

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。
• Synthesis and Application of Double Perovskite Bi1.97Eu0.03MoO6 as Heterogeneous and Recyclable Nanocatalyst for Quinoline Synthesis
  作者：Tejeswararao Dharmana、B. Nagamani Naidu

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23428

  日期：——

  An efficient and economical protocol for the synthesis of substituted quinolines from various 2-amino aryl ketones and aliphatic ketones in presence of a catalytic quantity of double perovskite Bi1.97Eu0.03MoO6 catalyst, water at ambient temperature to generate the respective quinolines in good yields. The accompanied catalyst had high activity and stability and it might be utilized at least a few times without losing its effectiveness.

  一种高效经济的合成取代喹啉的方法，通过在存在双钙钛矿Bi1.97Eu0.03MoO6催化剂的情况下，使用少量水和各种2-氨基芳基酮和脂肪酮合成相应的喹啉，反应在常温下进行，产率较高。所用的催化剂具有高活性和稳定性，可以至少使用几次而不会失去效果。
• Gold(III)-Mediated Aldol Condensations Provide Efficient Access to Nitrogen Heterocycles
  作者：Herbert Waldmann、Galla V. Karunakar、Kamal Kumar

  DOI：10.1021/ol8005634

  日期：2008.6.5

  Quinolines, dihydroquinolines, and aza-xanthones can be synthesized efficiently and under mild reaction conditions by means of a reaction sequence employing Au(III)-catalyzed aldol reactions as the key step.
• Mack, H. Michael; Davis, Everette A.; Kadkhodayan, Babak, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1733 - 1740
  作者：Mack, H. Michael、Davis, Everette A.、Kadkhodayan, Babak、Taylor, Richard A.、Duncan, Dean C.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• Selective palladium-catalyzed amination of β-chloroacroleins by substituted anilines
  作者：Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.011

  日期：2005.7

  beta-Chloroacroleins can undergo a selective amination on their chloro position under palladium catalysis; in those conditions, no imine formation was observed. Their coupling with anilines carrying electron-donating or electron-withdrawing substituents proceeds in moderate to good yields and steric hindrance does not seem to be a limitation as o-substituted anilines react readily. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.