7-methyl-5,6-dihydro-benzo[c]acridine | 7017-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-5,6-dihydro-benzo[c]acridine
• 英文别名: 5,6-dihydro-7-methylbenzo[c]acridine；7-methyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine；7-methyl-5,6-dihydro-benzo[c]acridine；1-Methyl-2,3-benzo-8,9-dimethylen-9,10-dihydro-4-aza-phenanthren；3,4-Benzo-9-methyl-1,2-dihydro-acridin
• CAS: 7017-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: NIDFKJVXKOWDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  436.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 1-butylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到7-methyl-5,6-dihydro-benzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的区域特异性弗里德兰德环空法：喹啉和稠合多环喹啉的新型合成。

  摘要：

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo035153u

文献信息

• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions
  作者：Mouhamad Jida、Benoit Deprez

  DOI：10.1039/c2nj21043f

  日期：——

  A new convenient, efficient and environmentally eco-friendly protocol for Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines is described. A wide variety of new products were readily prepared in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) in short reaction times and excellent yields under mild conditions.

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。
• Gold(III)-Mediated Aldol Condensations Provide Efficient Access to Nitrogen Heterocycles
  作者：Herbert Waldmann、Galla V. Karunakar、Kamal Kumar

  DOI：10.1021/ol8005634

  日期：2008.6.5

  Quinolines, dihydroquinolines, and aza-xanthones can be synthesized efficiently and under mild reaction conditions by means of a reaction sequence employing Au(III)-catalyzed aldol reactions as the key step.
• Mack, H. Michael; Davis, Everette A.; Kadkhodayan, Babak, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1733 - 1740
  作者：Mack, H. Michael、Davis, Everette A.、Kadkhodayan, Babak、Taylor, Richard A.、Duncan, Dean C.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• Selective palladium-catalyzed amination of β-chloroacroleins by substituted anilines
  作者：Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.011

  日期：2005.7

  beta-Chloroacroleins can undergo a selective amination on their chloro position under palladium catalysis; in those conditions, no imine formation was observed. Their coupling with anilines carrying electron-donating or electron-withdrawing substituents proceeds in moderate to good yields and steric hindrance does not seem to be a limitation as o-substituted anilines react readily. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.