4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid | 72323-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid
• 英文别名: 4t-(2-Nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-ensaeure；4-(2-Nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid；(E)-4-(2-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 72323-79-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: LRFVOEZZTNHKES-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-2-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩大丁香假单胞菌 Δ1-哌啶-2-羧酸盐/Δ1-吡咯啉-2-羧酸盐还原酶 (DpkAPsyrin) 的合成应用。(S,E)-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸衍生物的生物催化不对称合成

  摘要：

  手性2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸衍生物是合成血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的重要前体，例如依那普利、赖诺普利、西拉普利或贝那普利。在这项工作中，我们利用来自丁香假单胞菌的 Δ 1 -哌​​啶-2-羧酸盐/Δ 1 -吡咯啉-2-羧酸盐还原酶的未探索的混杂酮还原酶活性。番茄 DSM 50315 (DpkA Psyrin ) 用于合成 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸。该策略被设计为酶级联，包括丙酮酸与芳基醛之间的羟醛缩合，由反式催化来自恶臭假单胞菌(HBPA Pputida )的 -o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶，用于构建碳支架，以及随后由 DpkA Psyrin催化的羰基的不对称还原。酶级联提供了定量转化，总体分离产量在 57-85% 之间。总共制备了九种结构不同的 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸，ee 含量在 87-99% 之间。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300953
• 作为产物：
  描述：

  4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzylidenepyruvic Acids. IV.^1a o-Nitrobenzylidenepyruvic Acid and Its Enol-Lactone Tautomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a020

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of α,β-Unsaturated 2-Keto Acids and Derivatives Using the Promiscuous Aldolase, NahE
  作者：David R. J. Palmer、Douglas J. Fansher、Niza Ngwira、Ahmad Reza Salehi、Jerome Woods、Amanda Cascão

  DOI：10.1055/a-1953-1509

  日期：2023.1

  Type I aldolases catalyze carbon–carbon bond-forming reactions to form a diverse set of products in nature but often display high selectivity for their natural substrates. One such aldolase, NahE, is known to catalyze the condensation of pyruvate with a wide range of aldehydes to give trans-4-phenyl-2-oxo-3-butenoic acids under mild aqueous conditions. These α,β-unsaturated 2-oxo acids are versatile

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。
• IKEHBEH, TSUGIO;KITADZIMA, XIROSI;MURAKAMI, OSAMU
  作者：IKEHBEH, TSUGIO、KITADZIMA, XIROSI、MURAKAMI, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Benzylidenepyruvic Acids. IV.^1a o-Nitrobenzylidenepyruvic Acid and Its Enol-Lactone Tautomer
  作者：EMMA DIETZ STECHER、ERNESTINE GELBLUM

  DOI：10.1021/jo01066a020

  日期：1961.8
• Expanding Synthetic Applications of Δ¹‐Piperidine‐2‐carboxylate/Δ¹‐pyrroline‐2‐carboxylate Reductase from <i>Pseudomonas syringae</i> (DpkA_{<i>Psyrin</i>}). Biocatalytic Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>E</i>)‐2‐hydroxy‐4‐arylbut‐3‐enoic Acid Derivatives
  作者：Carlos J. Moreno、Samantha Gittings、Dieter Schollmeyer、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Karel Hernández、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202300953

  日期：2024.2.20

  this side reaction competes with 3 a for the NADPH regeneration lowering the yield. In addition, equilibrium limitations of the aldol condensation reaction can also affect the final yield of 4 a, when both HBPAPputida and DpkAPsyrin, are present in the reaction mixture. Thus, the successful cascade process will depend on both the efficiency of the aldol condensation (i. e., kinetics and reaction equilibrium)

  手性2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸衍生物是合成血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的重要前体，例如依那普利、赖诺普利、西拉普利或贝那普利。在这项工作中，我们利用来自丁香假单胞菌的 Δ 1 -哌​​啶-2-羧酸盐/Δ 1 -吡咯啉-2-羧酸盐还原酶的未探索的混杂酮还原酶活性。番茄 DSM 50315 (DpkA Psyrin ) 用于合成 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸。该策略被设计为酶级联，包括丙酮酸与芳基醛之间的羟醛缩合，由反式催化来自恶臭假单胞菌(HBPA Pputida )的 -o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶，用于构建碳支架，以及随后由 DpkA Psyrin催化的羰基的不对称还原。酶级联提供了定量转化，总体分离产量在 57-85% 之间。总共制备了九种结构不同的 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸，ee 含量在 87-99% 之间。