4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid | 72323-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid
• 英文别名: 4t-(2-Nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-ensaeure；4-(2-Nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid；(E)-4-(2-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 72323-79-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: LRFVOEZZTNHKES-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-2-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩大丁香假单胞菌 Δ1-哌啶-2-羧酸盐/Δ1-吡咯啉-2-羧酸盐还原酶 (DpkAPsyrin) 的合成应用。(S,E)-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸衍生物的生物催化不对称合成

  摘要：

  手性2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸衍生物是合成血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的重要前体，例如依那普利、赖诺普利、西拉普利或贝那普利。在这项工作中，我们利用来自丁香假单胞菌的 Δ 1 -哌​​啶-2-羧酸盐/Δ 1 -吡咯啉-2-羧酸盐还原酶的未探索的混杂酮还原酶活性。番茄 DSM 50315 (DpkA Psyrin ) 用于合成 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸。该策略被设计为酶级联，包括丙酮酸与芳基醛之间的羟醛缩合，由反式催化来自恶臭假单胞菌(HBPA Pputida )的 -o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶，用于构建碳支架，以及随后由 DpkA Psyrin催化的羰基的不对称还原。酶级联提供了定量转化，总体分离产量在 57-85% 之间。总共制备了九种结构不同的 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸，ee 含量在 87-99% 之间。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300953
• 作为产物：
  描述：

  4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 4t-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzylidenepyruvic Acids. IV.^1a o-Nitrobenzylidenepyruvic Acid and Its Enol-Lactone Tautomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a020

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of α,β-Unsaturated 2-Keto Acids and Derivatives Using the Promiscuous Aldolase, NahE
  作者：David R. J. Palmer、Douglas J. Fansher、Niza Ngwira、Ahmad Reza Salehi、Jerome Woods、Amanda Cascão

  DOI：10.1055/a-1953-1509

  日期：2023.1

  Type I aldolases catalyze carbon–carbon bond-forming reactions to form a diverse set of products in nature but often display high selectivity for their natural substrates. One such aldolase, NahE, is known to catalyze the condensation of pyruvate with a wide range of aldehydes to give trans-4-phenyl-2-oxo-3-butenoic acids under mild aqueous conditions. These α,β-unsaturated 2-oxo acids are versatile

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。
• IKEHBEH, TSUGIO;KITADZIMA, XIROSI;MURAKAMI, OSAMU
  作者：IKEHBEH, TSUGIO、KITADZIMA, XIROSI、MURAKAMI, OSAMU

  DOI：——

  日期：——