2-溴-4,5-二氮杂-9-芴酮 | 1182844-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-4,5-二氮杂-9-芴酮
• 英文名称: 2-bromo-4,5-diazafluoren-9-one
• 英文别名: 2-bromo-4,5-diazafluorenone；2-bromo-4,5-diaza-9-fluorenone；5-bromo-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-one
• CAS: 1182844-62-7
• 化学式: C₁₁H₅BrN₂O
• 分子量: 261.077
• InChiKey: ZHRZPXHAQKDYPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二氮杂-9-芴酮 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-9H-carbazol-9-yl)-9H-4,5-diazafluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-bromo-4,5-diazafluoren-9-one via a tandem oxidation–bromination-rearrangement of phenanthroline and its hammer-shaped donor–acceptor organic semiconductors

  摘要：

  An unexpected one-pot tandem procedure of 2-bromo-4,5-diazafluoren-9-one starting from phenanthroline with a yield of up to 50% has been described. The conversion mechanism involves three consecutive oxidation, bromination, and rearrangement reactions. A series of its hammer-shaped donor acceptor organic semiconductors with solvent-dependent fluorescence have also been constructed via Ullman and/or Friedel Crafts reaction. Diazafluorenes (DAFs) and derivatives are regarded as promising building blocks or candidates for donor acceptor organic semiconductors. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.065
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,10-菲罗啉 在 potassium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-溴-4,5-二氮杂-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  一种含氮有机化合物及其应用和有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种含氮有机化合物及其应用和有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明的有机化合物能够改善有机电致发光器件的寿命、效率、电压问题，同时有效提高三线态能级。

  公开号：

  CN111518126B

文献信息

• 有机化合物及其应用和有机电致发光器件
  申请人：北京绿人科技有限责任公司

  公开号：CN110734448B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了有机化合物及其应用和有机电致发光器件，该化合物具有式(I)或式(II)所示的结构。本发明提供的有机化合物具有合适的HOMO能级和LUMO能级，同时具备较高的空穴迁移率和电子迁移率，应用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压及提高发光效率。
• 一种氮杂芴螺环芳烃的合成方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105924450B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明提供一种氮杂芴螺环芳烃的合成方法，属有机半导体材料合成领域。该合成方法以氮杂芴酮和酚类衍生物为反应底物，在酸催化下，25~160℃反应12~16小时，经由阳离子接力串联反应，一步高效的合成了多取代或多官能化的氮杂芴类螺环芳烃。酸催化剂为以下至少1种或及其组合：醋酸、盐酸、氢溴酸、高碘酸、甲烷磺酸、浓硫酸、三氟甲磺酸、伊顿试剂、三氟乙酸氢氟酸‑五氟化锑。反应底物氮杂芴酮1、苯酚2、酸催化剂的投料摩尔比为1:2~5:3~12。该方法具有原料易得、操作简单、产率较高、原子经济等优势。不仅适合于实验室的小量合成，也易于实现产业化，应用前景十分广阔。
• 一种有机纳米格、其纳米聚合物及其制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN107973797B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种有机纳米格、其纳米聚合物及其制备方法，该有机纳米格的通式为(Ⅰ)，该纳米聚合物的通式为(Ⅱ)，式中R1为烷基链，R2为卤素或光电活性基团，X可以包含N、O、S等杂原子，n为1至10的自然数。本发明将纳米连接策略应用于构筑一维纳米聚合物，这种聚合物以A2B2单体出发通过傅克聚合合环反应形成相应的纳米聚合物。这种方法借助了超分子诱导的方式克服了无法动态可逆纠正的缺陷，极大地抑制了错位交联过程；同时此纳米连接无需热力学控制，可以在很短的时间形成相应的纳米聚合物，无需长时间与苛刻的反应条件，因此有利于大批量生产制备。
• Boosting Non‐Radiative Decay to Do Useful Work: Development of a Multi‐Modality Theranostic System from an AIEgen
  作者：Dong Wang、Michelle M. S. Lee、Wenhan Xu、Guogang Shan、Xiaoyan Zheng、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、Xianglong Hu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201900366

  日期：2019.4.16

  non‐radiative excited‐state decay of fluorophores was only rarely reported. Herein, we demonstrate how to boost the energy generation of non‐radiative decay and use it for cancer theranostics. A novel compound (TFM) was synthesized which possesses a rotor‐like twisted structure, strong absorption in the far red/near‐infrared region, and it shows aggregation‐induced emission (AIE). Molecular dynamics simulations

  仅很少报道了荧光团的非辐射激发态衰变所耗散的能量的有效利用。本文中，我们演示了如何增加非辐射衰变的能量生成并将其用于癌症治疗学。合成了一种新型化合物（TFM），该化合物具有类似转子的扭曲结构，在远红/近红外区域具有很强的吸收能力，并且显示出聚集诱导发射（AIE）。分子动力学模拟表明，TFM聚集体为无定形形式，由处于松散堆积状态的无序分子组成，这允许有效的分子内运动，并因此提高了热失活途径的能量耗散。这些固有功能使TFM纳米颗粒（NP）能够显示出高的光热转换效率（51.2％），出色的光声（PA）效果，以及有效的活性氧（ROS）生成。体内评估表明，TFM NPs是PA成像引导光疗的极佳候选者。
• 一种有机化合物、电致发光材料及其应用
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN112321587B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明提供一种有机化合物、电致发光材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过螺环母核结构的设计和特定取代基的引入，可以防止材料堆叠，降低分子的结晶性；螺环结构及取代基的设计使其具有高的三线态能级T1，氮杂环及其连接基团使所述有机化合物具备较好的电子传输和空穴传输特性；而且HOMO和LUMO能级适宜，有利于和相邻层进行能级的搭配；玻璃化转变温度高，分子热稳定性好；能够有效提高器件的发光效率和工作寿命。所述有机化合物作为电致发光材料可用于OLED器件的发光层、空穴阻挡层或电子阻挡层，尤其适于作为磷光主体材料应用于发光层中，能够显著提高器件的发光性能，延长器件的工作寿命。