N-(2-溴-4,5-二甲基苯基)乙酰胺 | 22364-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴-4,5-二甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethylacetanilide
• 英文别名: N-(2-bromo-4,5-dimethylphenyl)acetamide；2-Brom-4.5-dimethyl-acetanilid；2-Brom-4,5-dimethyl-1-acetamino-benzol；acetic acid-(2-bromo-4,5-dimethyl-anilide)；Essigsaeure-(2-brom-4,5-dimethyl-anilid)
• CAS: 22364-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: SUNBHBXAMLHMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴-4,5-二甲基苯基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-溴-4,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Braendstroem,A.; Carlsson,A.I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 983 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 双氧水 、 溴 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到N-(2-溴-4,5-二甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备5,6-二氢-3H-嘧啶-4-酮衍生物的方法，包括以下步骤：(a)在脱水剂和有机溶剂的存在下，在适当的温度和压力条件下足够时间脱水N-酰基β-氨基酸形成噁唑酮；(b)向所述噁唑酮中添加羧酸和羧酸的一次胺盐，形成混合物；(c)在适当的温度和压力条件下，用共沸法蒸馏所述混合物足够时间，从而基本上去除所述脱水剂和所述有机溶剂；(d)在适当的温度和压力条件下加热步骤(c)的产物足够时间，形成所述嘧啶衍生物。

  公开号：

  US05763608A1

文献信息

• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XI. Bromination of Acetanilides by Use of Tetraalkylammonium Polyhalides
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hiromichi Yamasaki、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2681

  日期：1988.7

  The reaction of acetanilides with tetraalkylammonium polyhalides, such as tetrabutylammonium tribromide, benzyltrimethylammonium tribromide, and benzyltrimethylammonium chlorobromate(1–), in dichloromethane-methanol at room temperature gave bromosubstituted acetanilides in good yields, respectively.

  乙酰苯胺与四烷基多卤化铵（如四丁基三溴化铵、苄基三甲基三溴化铵和苄基三甲基氯溴酸铵（1-））在二氯甲烷-甲醇中在室温下反应，分别以良好的收率得到溴取代的乙酰苯胺。
• Process for preparing pyrimidine derivatives
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05763608A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The present invention provides a process for preparing a 5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one derivatives which comprises the steps of (a) dehydrating a N-acyl beta amino acid in the presence of a dehydration agent and an organic solvent for a sufficient period of time and under suitable temperature and pressure conditions to form an oxazone (b) adding a carboxylic acid and a primary amine salt of a carboxylic acid to said oxazone to form a mixture, (c) distilling azeotropically said mixture for a suitable period of time and under suitable temperature and pressure conditions to substantially remove said dehydration agent and said organic solvent, and (d) heating the product of step (c) for a sufficient period of time and under suitable temperature and pressure conditions to form said pyrimidin derivatives.

  本发明提供了一种制备5,6-二氢-3H-嘧啶-4-酮衍生物的方法，包括以下步骤：(a)在脱水剂和有机溶剂的存在下，在适当的温度和压力条件下足够时间脱水N-酰基β-氨基酸形成噁唑酮；(b)向所述噁唑酮中添加羧酸和羧酸的一次胺盐，形成混合物；(c)在适当的温度和压力条件下，用共沸法蒸馏所述混合物足够时间，从而基本上去除所述脱水剂和所述有机溶剂；(d)在适当的温度和压力条件下加热步骤(c)的产物足够时间，形成所述嘧啶衍生物。
• Acylated spiropiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor agonists
  申请人：Guo Liangqin

  公开号：US20060183904A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Certain novel N-acylated spiropiperidine derivatives are agonists of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective agonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of MC-4R, such as obesity, diabetes, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型N-酰化螺环吡啶衍生物是人类黑素细胞素受体的激动剂，特别是人类黑素细胞素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂。因此，它们可用于治疗、控制或预防对MC-4R的激活有反应的疾病和障碍，如肥胖症、糖尿病、性功能障碍，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍。
• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Amination to Construct Carbazoles with Dioxygen
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1002/ejoc.202300598

  日期：2023.9.14

  Transition‐metal‐catalyzed oxidative C−H amination reactions are among the most attractive topics in organic synthesis to construct nitrogen‐containing motifs. The challenge is that most of these reactions employed stoichiometric oxidants to achieve satisfied catalytic efficiencies. Herein, we report a Pd(II)/LA‐catalyzed (LA: Lewis acid) oxidative C−H amination reaction of 2‐acetaminobiphenyls to construct carbazoles by using dioxygen balloon as the sole oxidant source, and the presence of LA sharply improved the catalytic efficiency of Pd(OAc)₂. Remarkably, in certain cases, the deacetylation of the annulation product happened under standard conditions to afford free carbazoles as the final product. The H/D exchange studies confirmed the reversibility of C−H activation and also disclosed multiple C−H activation sites by using −NAc and −NTs as the directing groups. In addition, the palladacycle compound was identified through ¹H NMR characterizations and proved to be the intermediate prior to the carbazole formation.

  摘要 过渡金属催化的氧化 C-H amination 反应是有机合成中构建含氮基团最有吸引力的课题之一。面临的挑战是，这些反应中的大多数都需要使用一定比例的氧化剂才能达到满意的催化效率。在此，我们报告了一种 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）的 2-acetaminobiphenyls 氧化 C-H amination 反应，该反应以二氧气球作为唯一的氧化剂源来构建咔唑，LA 的存在极大地提高了 Pd（OAc）2 的催化效率。值得注意的是，在某些情况下，环化产物会在标准条件下发生脱乙酰化反应，从而得到游离的咔唑作为最终产物。H/D交换研究证实了C-H活化的可逆性，并通过使用-NAc和-NTs作为引导基团，发现了多个C-H活化位点。此外，通过 1H NMR 表征确定了帕拉代环化合物，并证明它是咔唑形成之前的中间体。