2-溴-4,5-二甲氧基-苯丙醛 | 958883-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,5-二甲氧基-苯丙醛
• 英文名称: 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propanal
• CAS: 958883-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: VSYMKNOAVCRQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基-苯丙醛 在 potassium phosphate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-二酮分子内二芳基化全合成 (±)-Spiroaxillarone A

  摘要：

  首次通过 Pd 催化的芳基溴化物和无环 1,3-二酮的级联二芳基化安装了空间拥挤的全碳四元中心。该方法被用作(±)-螺环菌酮A全合成的关键步骤。计算实验结果表明，选择性二芳基化通过第一芳基化步骤中较高的吸热金属转移和还原消除的自由能垒加速。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00153
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇 在 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-溴-4,5-二甲氧基-苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  一锅法多催化过程中钯催化的交叉偶联反应

  摘要：

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja0733235

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。
• Development of an Intramolecular Aryne Ene Reaction and Application to the Formal Synthesis of (±)-Crinine
  作者：David A. Candito、Dennis Dobrovolsky、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja306881u

  日期：2012.9.19

  A general and high yielding annulation strategy for the synthesis of various carbo- and heterocycles, based on an intramolecular aryne ene reaction is described. It was found that the geometry of the olefin is crucial to the success of the reaction, with exclusive migration of the trans-allylic-H taking place. Furthermore, the electronic nature of the aryne was found to be important to the success

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED INDOLINES AND 3-SUBSTITUTED CINNOLINES<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE D'INDOLINES 2-SUBSTITUÉES ET DE CINNOLINES 3-SUBSTITUÉES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015193910A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to a novel one step proline catalyzed process for synthesis of chiral hydrazine and its derivatives from o-bromo hydro cinamaldehyde. Further, it relates to a novel one step process for the synthesis of substitued indolines and cinnolines from chiral hydrazines and its derivatives.

  本发明涉及一种新型的一步丙氨酸催化合成手性肼及其衍生物的方法，该方法使用o-溴羟基肉桂醛作为原料。此外，本发明还涉及一种新型的一步法，用于从手性肼及其衍生物合成取代吲哚和肉桂啉。
• Biaryl Formation from 5-(2-Bromobenzyl)-Substituted Piperidin-2-ones via Palladacycles
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol800330d

  日期：2008.6.1

  The reaction of piperdin-2-ones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position in the presence of a palladium catalyst leads to biaryl compounds. Their formation can be explained via initial C-H insertion of the aryl palladium species into the allylic C-H bond of the piperidinone. This eventually leads to a metallacycle containing Pd(II) that inserts another aryl bromide, promoting the formation of the biaryl bond.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Diarylation of 1,3-Diketone in Total Synthesis of (±)-Spiroaxillarone A
  作者：Tingting Cao、Lei Zhu、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00153

  日期：2022.2.25

  congested all-carbon quaternary center was installed for the first time via a Pd-catalyzed cascade diarylation with aryl bromides and acyclic 1,3-diketones. This method was used as a key step in the total synthesis of (±)-spiroaxillarone A. Computational experimental results indicated that the selective diarylation is accelerated by the higher free-energy barriers of the endothermic transmetalation and reductive

  首次通过 Pd 催化的芳基溴化物和无环 1,3-二酮的级联二芳基化安装了空间拥挤的全碳四元中心。该方法被用作(±)-螺环菌酮A全合成的关键步骤。计算实验结果表明，选择性二芳基化通过第一芳基化步骤中较高的吸热金属转移和还原消除的自由能垒加速。