1,7-Bis(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyheptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-Bis(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyheptan-3-one
• 化学式: C₂₃H₂₈Br₂O₆
• 分子量: 560.28
• InChiKey: ZPXVCAUWQHYIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Bis(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyheptan-3-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到1,7-bis(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-二酮分子内二芳基化全合成 (±)-Spiroaxillarone A

  摘要：

  首次通过 Pd 催化的芳基溴化物和无环 1,3-二酮的级联二芳基化安装了空间拥挤的全碳四元中心。该方法被用作(±)-螺环菌酮A全合成的关键步骤。计算实验结果表明，选择性二芳基化通过第一芳基化步骤中较高的吸热金属转移和还原消除的自由能垒加速。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00153
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,7-Bis(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-二酮分子内二芳基化全合成 (±)-Spiroaxillarone A

  摘要：

  首次通过 Pd 催化的芳基溴化物和无环 1,3-二酮的级联二芳基化安装了空间拥挤的全碳四元中心。该方法被用作(±)-螺环菌酮A全合成的关键步骤。计算实验结果表明，选择性二芳基化通过第一芳基化步骤中较高的吸热金属转移和还原消除的自由能垒加速。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00153