3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙酸 | 52679-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure
• CAS: 52679-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: SJTJBIRPIITRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以67 %的产率得到4-溴-6,7-二甲氧基茚酮
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基茚满和2-氨基四氢萘衍生物的合成及不对称拆分

  摘要：

  由于它们在中枢神经系统 (CNS) 中的重要生物学作用，我们对一种 2-氨基茚满和三种 2-氨基特他林进行了外消旋合成和不对称拆分。为此，从适当的试剂开始合成了所需的 (±)-2-氨基茚满和 (±)-2-氨基四氢萘衍生物。而高对映体纯 ( + ) -39、 ( + ) -40和 ( − ) -40是由外消旋胺与 (R)-O-乙酰扁桃酰氯反应，然后结晶，用 KOH 水解和用 HCl 酸化得到的, ( S )- 42和 (−)- 43通过外消旋胺与 (S)-扁桃酸的反应和水解合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133277
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基茚满和2-氨基四氢萘衍生物的合成及不对称拆分

  摘要：

  由于它们在中枢神经系统 (CNS) 中的重要生物学作用，我们对一种 2-氨基茚满和三种 2-氨基特他林进行了外消旋合成和不对称拆分。为此，从适当的试剂开始合成了所需的 (±)-2-氨基茚满和 (±)-2-氨基四氢萘衍生物。而高对映体纯 ( + ) -39、 ( + ) -40和 ( − ) -40是由外消旋胺与 (R)-O-乙酰扁桃酰氯反应，然后结晶，用 KOH 水解和用 HCl 酸化得到的, ( S )- 42和 (−)- 43通过外消旋胺与 (S)-扁桃酸的反应和水解合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133277

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted (+)-SG-1 derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Xiaoyu Liu、Panpan Chen、Xiaoyu Li、Mingyu Ba、Xiaozhen Jiao、Ying Guo、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.049

  日期：2018.6

  SG-1 was previously identified as a potent Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) which works through inhibition of reverse transcriptase (RT) RNA-dependent DNA polymerase activity via a direct binding event. To further investigate the relationship between its structure and activity, four series of novel analogues were designed and synthesized with 12 of them inhibiting HIV-1 replication

  SG-1以前被确定为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），可通过直接结合事件抑制逆转录酶（RT）RNA依赖性DNA聚合酶的活性发挥作用。为了进一步研究其结构与活性之间的关系，设计并合成了四个系列的新类似物，其中有12个抑制HIV-1复制的IC50在0.09-6.71μM范围内。化合物4b，4c，4f，2和6b在两种抗NNRTI的HIV-1菌株和一种抗NNRTI的超级细菌中进行了进一步测试。结果表明，RT-E138K / M184V突变病毒对4c，4f，2和6b的抵抗力为4.7-9.1倍，但对4b的抵抗力仅为2倍，优于SG-1。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。
• Amino Acid Derived Heterocycles:  Lewis Acid Catalyzed and Radical Cyclizations from Peptide Acetals
  作者：Matthew H. Todd、Chudi Ndubaku、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jo010990m

  日期：2002.6.1

  of peptide acetals via nucleophilic attack of a phenyl group on an endocyclic acyliminium ion 4 was explored as a route to novel amino acid derived heterocycles and peptidomimetic scaffolds. In the presence of protic acid, bridged structures such as 6 are formed readily from phenylalanine derivatives, but the fused-ring analogues 5 could not be obtained in good yield. In contrast, radical cyclization

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。
• De Novo Design, Synthesis and Evaluation of Benzylpiperazine Derivatives as Highly Selective Binders of Mcl-1
  作者：Xiao Ding、Yan Li、Li Lv、Mi Zhou、Li Han、Zhengxi Zhang、Qian Ba、Jingquan Li、Hui Wang、Hong Liu、Renxiao Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201300316

  日期：2013.12

  protein can hopefully reduce the adverse side effects in chemotherapy treatments of cancers overexpressing different Bcl‐2 family proteins. In this study, we designed four series of benzylpiperazine derivatives as plausible Bcl‐2 inhibitors based on the outcomes of a computational algorithm. A total of 81 compounds were synthesized, and their binding affinities to Bcl‐2, Bcl‐xL, and Mcl‐1 measured. Encouragingly

  在开发抗凋亡B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）家族蛋白（例如Bcl-2，Bcl-x L和Mcl-1）的小分子抑制剂方面已作了相当大的努力，以开发新型的抗癌药物疗法。与整个家族的一般抑制剂不同，每种成员蛋白的选择性抑制剂有望减少过度表达不同Bcl-2家族蛋白的癌症在化疗中的不良副作用。在这项研究中，我们基于计算算法的结果，设计了四个系列的苄基哌嗪衍生物作为合理的Bcl-2抑制剂。总共合成了81种化合物，并测量了它们与Bcl-2，Bcl-x L和Mcl-1的结合亲和力。令人鼓舞的是，22种化合物的结合亲和力在微摩尔范围内（K i < 20μM）至少一种靶蛋白。此外，观察到一些化合物是高选择性的粘结剂以Mcl-1的，没有可检测的结合Bcl-2的或Bcl-X大号，其中最有效的一个具有ķ我的0.18值μ中号为Mcl-1的。四种选定化合物与Mcl-1和Bcl-x L的结合模式通过分子对接和分子动力学模拟得出
• The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of <i>rac</i>-Mangochinine
  作者：András Kotschy、Zoltán Vincze、A. Bíró、Márton Csékei、Géza Timári

  DOI：10.1055/s-2006-926410

  日期：2006.4

  Dihydroisoquinoline derivatives and their analogues, prepared by the Bischler-Napieralsky reaction, were converted to their indole-fused derivatives. Scope and limitations of the palladium-catalyzed reaction, proceeding through the tautomeric enamine forms of these compounds, were studied and the process was extended to the preparation of racemic mangochinine.

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。