5-chloro-3-methylisothiazole-4-carboxylic acid | 22131-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-methylisothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-isothiazole-4-carboxylic acid；3-Methyl-5-chlor-4-isothiazolcarbonsaeure；5-Chloro-3-methyl-1,2-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 22131-56-2
• 化学式: C₅H₄ClNO₂S
• 分子量: 177.611
• InChiKey: PZCNDQRCYHJSTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.0-206.5 °C
• 沸点：
  198.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methylisothiazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-chloro-N'-[(E)-(2-methylphenyl)methylidene]-3-methylisothiazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的 5-Chloro-3-Methylisothiazole-4-Carboxylic Acid Hydrazide 的 N'-取代衍生物

  摘要：

  由于肿瘤学的进步，癌症的药物治疗变得越来越重要，在不久的将来，抗癌化学疗法有望成为治疗癌症疾病的主要方法。此外，正在不断寻找具有所需应用特性的新型抗癌化合物。作为设计合成的结果，我们获得了一些具有抗癌活性的新的N'-取代的5-氯-3-甲基异噻唑-4-羧酸酰肼衍生物。新化合物的结构通过质谱（MS）、元素分析、质子核磁共振波谱（1H-NMR）、碳核磁共振波谱（13C-NMR）、1H-13C核磁共振谱和红外光谱（IR）确定. 此外，通过晶体学检查证实了化合物的结构。对人双表型 B 细胞骨髓单核细胞白血病 MV4-11 进行了 11 种制备化合物的抗增殖 MTT 测试。SRB 测试用于检查它们对人结肠腺癌细胞系敏感的 LoVo、对多柔比星 LoVo/DX 有抗性、乳腺癌 MCF-7 和源自乳腺 MCF-10A 的正常非致瘤上皮细胞系的潜在抗癌活性。活性最强的化合物是 5-chloro-3-methyl-N'-[(1E

  DOI：

  10.3390/molecules25010088

文献信息

• The 5-hydrazino-3-methylisothiazole-4-carboxylic acid, its new 5-substituted derivatives and their antiproliferative activity
  作者：Izabela Jęśkowiak、Marcin Mączyński、Justyna Trynda、Joanna Wietrzyk、Stanisław Ryng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103082

  日期：2019.10

  combination chemotherapy. As a result of the designed syntheses, we received new isothiazole derivatives with anticancer activity. The synthesized 5-hydrazino-3-methylisothiazole-4-carboxylic acid has never been obtained before. It is also a substrate for the synthesis of its innovative derivatives, i.e. compounds that are Schiff bases. The identification of the structure of new compounds was carried out

  当前，治疗结肠癌的基本方法是手术。用于治疗结直肠癌的抗癌药物范围很小，并且主要基于全身联合化疗。由于设计合成的结果，我们收到了具有抗癌活性的新异噻唑衍生物。以前从未获得过合成的5-肼基-3-甲基异噻唑-4-羧酸。它也是合成其创新性衍生物（即作为席夫碱的化合物）的底物。使用质谱（MS），质子核磁共振波谱（1 H NMR），碳核磁共振波谱（13C NMR）和红外光谱（IR）。在抗增殖MTT和SRB测试中证实了潜在的抗肿瘤活性。所选择的最具生物活性的物质的特征在于对白血病和结肠癌细胞系的高选择性。它们对人双表型B细胞骨髓单核细胞白血病MV4-11（13种化合物），对人结肠腺敏感的LoVo细胞系（8种化合物）和对阿霉素LoVo / DX有抗性的12种化合物具有高度的增殖抑制作用。然而，在进行的研究中，它们对乳腺腺癌MCF-7和源自乳腺MCF-10A的正常的非致瘤上皮细胞系的活性明显较低。这项工作的结果要求波兰专利申请。
• [EN] NEW 5-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 5-HYDRAZINO-3-METHYLISOTHIAZOLE-4- ACID CARBOXYLIC ACID WITH ANTI-TUMOR ACTIVITY AND THE METHOD OF THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS EN POSITION 5 DE L'ACIDE 5-HYDRAZINE-3-MÉTHYLISOTHIAZOLE-4-CARBOXYLIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MEDYCZNY IM PIASTOW SLASKICH WE WROCLAWIU

  公开号：WO2020032813A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  New 5-substituted 5-hydrazine-3-methylisothiazole-4-carboxylic acid derivatives with antitumor activity and a method for their preparation have been disclosed. The disclosed compounds inhibit the proliferation of MV 4-11 human bifenotypic leukemia cells, Lovo colorectal cancer cells, and LoVo/DX doxorubicin resistant colorectal cancer cells. Also disclosed is 5-hydrazine-3-methylisothiazole-4-carboxylic acid intended for preparation 5- substituted 5-hydrazine-3-methylisothiazole-4-carboxylic acid derivatives with anti-tumor activity.

  已经披露了具有抗肿瘤活性的新的5-取代5-肼基-3-甲基异噻唑-4-羧酸衍生物及其制备方法。所披露的化合物抑制MV 4-11人类双表型白血病细胞、Lovo结肠癌细胞和LoVo/DX阿霉素耐药结肠癌细胞的增殖。同时还披露了用于制备具有抗肿瘤活性的5-取代5-肼基-3-甲基异噻唑-4-羧酸衍生物的5-肼基-3-甲基异噻唑-4-羧酸。
• Tetrazolinone herbicides
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0695748A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  Novel tetrazolinone derivatives of the formula:    wherein    R¹ represents alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, alkoxy or phenyl which may be substituted,    R² represents alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, alkoxy or phenyl which may be substituted,    R¹ and R² may form, together with the nitrogen atom to which R¹ and R² are bonded, a 5- or 6-membered heterocyclic ring, and said heterocyclic ring, may be fused with carbocyclic ring and/or may be substituted by C₁₋₄ alkyl, and    R³ represents 5-membered heterocyclic ring comprising hetero atom optionally selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom as well as carbon atom, and said 5-membered heterocyclic ring may be optionally substituted by substituent (s) selected from the group consisting of halogen, benzyl, phenyl, halogen-substituted phenyl, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ haloalkyl, C₁₋₄ haloalkoxy, C₁₋₄ alkylthio, C₁₋₄ alkyl-sulfonyl and C₃₋₈ cycloalkyl, processes for their preparation and their use as herbicides.

  式中的新型四唑啉酮衍生物： 其中 R¹ 代表可能被取代的烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、烷氧基或苯基、 R² 代表可被取代的烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、烷氧基或苯基、 R¹ 和 R² 可与 R¹ 和 R² 键合的氮原子一起形成 5 或 6 元杂环，且所述杂环可与碳环融合和/或可被 C₁₋₄ 烷基取代，以及 R³ 代表 5 元杂环，包含可选自氮原子、氧原子、硫原子和碳原子组成的组中的杂原子，且所述 5 元杂环可被可选自卤素组成的组中的取代基取代、苄基、苯基、卤素取代的苯基、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 卤代烷基、C₁₋₄ 卤代烷氧基、C₁₋₄ 烷硫基、C₁₋₄ 烷磺酰基和 C₃₋₈ 环烷基、 它们的制备工艺及其作为除草剂的用途。
• US5589439A
  申请人：——

  公开号：US5589439A

  公开（公告）日：1996-12-31
• The N’-Substituted Derivatives of 5-Chloro-3-Methylisothiazole-4-Carboxylic Acid Hydrazide with Antiproliferative Activity
  作者：Izabela Jęśkowiak、Stanisław Ryng、Marta Świtalska、Joanna Wietrzyk、Iwona Bryndal、Tadeusz Lis、Marcin Mączyński

  DOI：10.3390/molecules25010088

  日期：——

  compounds with the desired application properties is constantly underway. As a result of designed syntheses, we obtained some new N’-substituted 5-chloro-3-methylisothiazole-4-carboxylic acid hydrazide derivatives with anticancer activity. The structure of new compounds was determined by mass spectrometry (MS), elemental analysis, proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR), carbon nuclear

  由于肿瘤学的进步，癌症的药物治疗变得越来越重要，在不久的将来，抗癌化学疗法有望成为治疗癌症疾病的主要方法。此外，正在不断寻找具有所需应用特性的新型抗癌化合物。作为设计合成的结果，我们获得了一些具有抗癌活性的新的N'-取代的5-氯-3-甲基异噻唑-4-羧酸酰肼衍生物。新化合物的结构通过质谱（MS）、元素分析、质子核磁共振波谱（1H-NMR）、碳核磁共振波谱（13C-NMR）、1H-13C核磁共振谱和红外光谱（IR）确定. 此外，通过晶体学检查证实了化合物的结构。对人双表型 B 细胞骨髓单核细胞白血病 MV4-11 进行了 11 种制备化合物的抗增殖 MTT 测试。SRB 测试用于检查它们对人结肠腺癌细胞系敏感的 LoVo、对多柔比星 LoVo/DX 有抗性、乳腺癌 MCF-7 和源自乳腺 MCF-10A 的正常非致瘤上皮细胞系的潜在抗癌活性。活性最强的化合物是 5-chloro-3-methyl-N'-[(1E