ethyl 5-(1H-indol-3-yl)pent-2-enoate | 136408-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
• CAS: 136408-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: CATHNMTXNWLPGB-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 ethyl 5-(1H-indol-3-yl)pent-2-enoate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(Z)-ethyl 2-(1-(benzylimino)-3,4,5,10-tetrahydro-1H-thiepino[3,4-b]indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Bi（OTf）3-催化的串联Friedel-Crafts烷基化/ Thia-Michael加成反应快速地一锅获得独特的3,4-二氢硫代吡喃并[3,4-b]吲哚-1（9H）-亚胺

  摘要：

  已经开发了一种有趣的新途径，可通过串联的Friedel-Crafts烷基化反应和Thia-Michael加成反应获得3,4-二氢硫代吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-亚胺。此外，所描述的方法学也适用于研究较少的四氢-1 H - thiepino [3,4- b ]吲哚支架。该策略以原子经济，各种官能团耐受性和广泛的底物范围为关键特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801012
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 5-(1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Bi（OTf）3-催化的串联Friedel-Crafts烷基化/ Thia-Michael加成反应快速地一锅获得独特的3,4-二氢硫代吡喃并[3,4-b]吲哚-1（9H）-亚胺

  摘要：

  已经开发了一种有趣的新途径，可通过串联的Friedel-Crafts烷基化反应和Thia-Michael加成反应获得3,4-二氢硫代吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-亚胺。此外，所描述的方法学也适用于研究较少的四氢-1 H - thiepino [3,4- b ]吲哚支架。该策略以原子经济，各种官能团耐受性和广泛的底物范围为关键特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801012

文献信息

• Palladium-Mediated Oxidative Annulation of δ-Indolyl-α,β-Unsaturated Compounds toward the Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]indoles and Heterogeneous Hydrogenation To Access Fused Indolines
  作者：André Capretz Agy、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Deborah A. Simoni、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00505

  日期：2019.5.3

  The cyclopenta[b]indole moiety represents a key skeletal unit in several natural and synthetic compounds that exhibit diverse biological properties. We described herein a two-step sequence for synthesizing cyclopenta[b]indoles with great structural diversity in overall yields up to 37%. The key step was a palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-alkylindoles (Fujiwara–Moritani reaction). The obtained

  环戊[ b ]吲哚部分代表几种天然和合成化合物的关键骨架单元，这些化合物表现出多种生物学特性。我们在本文中描述了用于合成具有巨大结构多样性的环戊并[ b ]吲哚的两步序列，总产率高达37％。关键步骤是钯催化的3-烷基吲哚的氧化环化反应（藤原-莫里塔尼反应）。所获得的环戊[ b ]吲哚被用作非均相氢化反应的底物，从而以中等收率提供了新的熔融二氢吲哚。三个这样的二氢吲哚的酸催化的分子内环化反应以89％，90％和61％的收率得到四环内酰胺。
• Preparation and reactions of zinc and copper organometallics bearing acidic hydrogens
  作者：H. Peter Knoess、Michael T. Furlong、Michael J. Rozema、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00021a003

  日期：1991.10

  Organozinc and copper reagents bearing unprotected primary or secondary amines or amides or a terminal acetylenic proton were prepared and reacted with various electrophiles in good yields.
• Rapid One-Pot Access to Unique 3,4-Dihydrothiopyrano[3,4-<i>b</i> ]indol-1(9<i>H</i> )-imines via Bi(OTf)₃ -Catalysed Tandem Friedel-Crafts Alkylation/Thia-Michael Addition
  作者：Dattatraya H. Dethe、Vijay Kumar Boda、Anupam Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.201801012

  日期：2018.10.24

  An interesting new route to access 3,4‐dihydrothiopyrano[3,4‐b]indol‐1(9H)‐imines through a tandem Friedel–Crafts alkylation and a Thia‐Michael addition has been developed. In addition, the described methodology is also applicable to access the less explored tetrahydro‐1H‐thiepino[3,4‐b]indole scaffolds. The strategy has atom economy, various functional group tolerance and wide substrate scope as the

  已经开发了一种有趣的新途径，可通过串联的Friedel-Crafts烷基化反应和Thia-Michael加成反应获得3,4-二氢硫代吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-亚胺。此外，所描述的方法学也适用于研究较少的四氢-1 H - thiepino [3,4- b ]吲哚支架。该策略以原子经济，各种官能团耐受性和广泛的底物范围为关键特征。