1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl acetate | 112632-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl acetate
• 英文别名: (1-acetyl-3-oxo-2H-indol-2-yl) acetate
• CAS: 112632-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BZEUOXSSWJAGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl acetate 在 potassium phosphate 、 六氟异丙醇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-propionyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1H-indol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的毛发生长刺激剂香花苷的全合成：一种通过一锅 S- 和 O-糖苷键形成的简便合成方法

  摘要：

  首次全合成花斑苷 ( 1 )，对人毛囊真皮乳头细胞表现出强大的增殖活性，从邻氨基苯甲酸开始，经过七个步骤实现了克级总产率 43% ( 11 )。该合成策略采用一锅法，涉及通过亲核取代反应和烯醇-葡萄糖基化形成硫代葡萄糖苷键，以构建1的S- , O-双锁链苷结构。此外，一锅反应对d-葡萄糖以外的几种糖供体表现出广泛的底物适应性，从而以约 84% 的产率提供S , O-双糖苷中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00815
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-2-bromo-3-indolinone 亲核取代反应和吡咯并[3,2-b]吲哚的合成

  摘要：

  具有 2,3-二取代的吲哚和从它们获得的杂环在寻找新的生物活性材料方面很重要 [4, 9]。合成具有这种结构的化合物的一种可能方法是使用 2-取代的吲哚酚 [i, 6]。目前的工作提出了一种将亲核取代基引入吲哚基 2 位并随后将其转化为杂 [b] 吲哚，尤其是吡咯并 [3,2-b] 吲哚的新方法。用于制备 2-取代的吲哚氧基的起始原料来自早期未知的 N-乙酰基-2-溴-3-吲哚酮 (II)。后者是在低极性、非质子溶剂如二恶烷或 CH2Cl2 中用溴溴化 N-乙酰吲哚氧基形成的。因此，在 CH2Cl2 中进行溴化时，以定量收率获得溴酮II。根据 TLC 和 iH NMR 光谱数据，没有形成更多高度溴化的产物，尤其是二溴酮，它发生在 benzothiophenone-3 的溴化过程中 [5]。

  DOI：

  10.1007/bf00766589

文献信息

• Direct C(sp³)–H acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids catalysed by KI
  作者：Yong-Long Zhao、Yong-Qin Tang、Xing-Hai Fei、Fen-Fen Yang、Zhuo-Xian Cao、Dong-Zhu Duan、Qing-Jie Zhao、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He

  DOI：10.1039/c9gc04446a

  日期：——

  The first KI-catalyzed direct acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids has been developed using 30% aq. H₂O₂ as a green oxidant at room temperature. Moreover, mechanism studies indicated that a radical oxidation process may be involved for this transformation.

  已开发出第一种使用30%水溶性H2O2作为绿色氧化剂，在室温下催化的直接酰氧化反应，用于将吲哚-3-酮与羧酸进行酰氧化。此外，机理研究表明，这种转化可能涉及自由基氧化过程。
• 1-Acetyl-2-bromo-3-indolinone in nucleophilic substitution reactions and the synthesis of pyrrolo[3,2-b]indoles
  作者：V. S. Velezheva、A. I. Mel'man、Yu. I. Smushkevich、V. I. Pol'shakov、O. S. Anisimova

  DOI：10.1007/bf00766589

  日期：1990.12

  3-disubstitution and heterocycles obtained from them are of interest in the search for new biologically active materials [4, 9]. One of the possible approaches to the synthesis of compounds of such structure is in the use of 2-substituted indoxyls [i, 6]. The present work presents a new method for the introduction of nucleophilic substituents into position 2 of indoxyl and its subsequent conversion into hetero[b]indoles

  具有 2,3-二取代的吲哚和从它们获得的杂环在寻找新的生物活性材料方面很重要 [4, 9]。合成具有这种结构的化合物的一种可能方法是使用 2-取代的吲哚酚 [i, 6]。目前的工作提出了一种将亲核取代基引入吲哚基 2 位并随后将其转化为杂 [b] 吲哚，尤其是吡咯并 [3,2-b] 吲哚的新方法。用于制备 2-取代的吲哚氧基的起始原料来自早期未知的 N-乙酰基-2-溴-3-吲哚酮 (II)。后者是在低极性、非质子溶剂如二恶烷或 CH2Cl2 中用溴溴化 N-乙酰吲哚氧基形成的。因此，在 CH2Cl2 中进行溴化时，以定量收率获得溴酮II。根据 TLC 和 iH NMR 光谱数据，没有形成更多高度溴化的产物，尤其是二溴酮，它发生在 benzothiophenone-3 的溴化过程中 [5]。
• Rearrangement of 1-acetylindoxyl oxime into 1-acetyl-2-acetoxy-3-iminoindoline hydrosulfate
  作者：V. S. Velezheva、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva

  DOI：10.1007/bf00472543

  日期：1990.3
• Kawasaki, Tomomi; Ohtsuka, Hiroaki; Chien, Chun-Sheng, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1339 - 1346
  作者：Kawasaki, Tomomi、Ohtsuka, Hiroaki、Chien, Chun-Sheng、Omata, Mitsugu、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• VELEZHEVA, V. S.;MELMAN, A. I.;SMUSHKEVICH, YU. I.;POLSHAKOV, V. I.;ANISI+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N2, S. 46-51
  作者：VELEZHEVA, V. S.、MELMAN, A. I.、SMUSHKEVICH, YU. I.、POLSHAKOV, V. I.、ANISI+

  DOI：——

  日期：——