N-benzyl-2-(1-methylindole)carboxamide | 118618-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(1-methylindole)carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 118618-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD25459560
• 分子量: 264.327
• InChiKey: DULLJCTZZIRFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  534.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(1-methylindole)carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzyl-but-2-ynyl-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethyl)-amine (FA31)
  参考文献：
  名称：

  Cruces; Elorriaga; Fernandez Alvarez, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 7-8, p. 567 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-(1-methylindole)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将苯并呋喃和吲哚的C-2位置进行自由基脱芳香化螺环化反应

  摘要：

  通过分子内自由基得到Spirolactams本位在苯并呋喃和吲哚系统型螺环。束缚在杂环的C-2位的烷基，乙烯基和芳基进行自由基环化，以中等收率生产新型三环部分脱芳烃化的杂环。在乙烯基自由基螺合到苯并呋喃上之后观察到呋喃环的断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.148

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Amidation of Indole-3-carboxylic Acids with Isothiocyanates Using Carboxyl as a Deciduous Directing Group
  作者：R. N. Prasad Tulichala、Mallepalli Shankar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00042

  日期：2018.4.20

  demonstrated for several other heterocyclic carboxylic acids like chromene-3-carboxylic acid, imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid, benzofuran-2-carboxylic acid, pyrrole-2-carboxylic acid, and thiophene-2-carboxylic acid. In the reaction using 2-naphthoic acid, of the two possible isomers, only one isomer of the amide was exclusively formed. The indole-2-amide product underwent palladium-catalyzed C–H

  通过使用羧基官能团的落叶指导基团性质，显示了钯催化的吲哚-3-羧酸与异硫氰酸酯的邻位酰胺化反应，得到吲哚-2-酰胺。C–H官能化和脱羧都在一个锅中进行，因此，该羧基充当唯一的，落叶的（或无痕的）导向基团。该反应提供了广泛的底物范围，如对其他几种杂环羧酸（如亚甲基-3-羧酸，咪唑并[1,2- a]）所证明的那样。]吡啶-2-羧酸，苯并呋喃-2-羧酸，吡咯-2-羧酸和噻吩-2-羧酸。在使用2-萘甲酸的两种可能的异构体的反应中，仅仅形成酰胺的一种异构体。吲哚-2-酰胺产物经过钯催化的C–H官能化，通过结合两个吲哚部分分子并消除其中一个的酰胺基团连接到C3-上，从而得到二吲哚稠合的2-吡啶酮。 C–C / C–N键形成的位置。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。
• 含芳环的胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：昆明学院

  公开号：CN104098479B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一类含芳环的胺类化合物及其药学上可接受的盐，这类化合物具有很好的抑制肿瘤发生和转移的活性，尤其是对前列腺癌细胞以及乳腺癌细胞有明显抑制作用，是优良的抗肿瘤先导化合物，可以进一步开发成抗肿瘤药物，用于肿瘤转移灶、晚期肿瘤、非实体肿瘤等癌症，在肿瘤治疗领域具有潜在、广阔的应用前景。本发明所述化合物采用卤代部分和伯胺部分在DMSO类溶剂里进行胺的烃化反应制备得到，方法简单，适合工业化生产。
• CRUCES, M. A.;ELORRIAGA, C.;FERNANDEZ, ALVAREZ E.;LOPEZ, CHICO M. T.;NIET+, FARMACO, 43,(1988) N 7-8, C. 567-573
  作者：CRUCES, M. A.、ELORRIAGA, C.、FERNANDEZ, ALVAREZ E.、LOPEZ, CHICO M. T.、NIET+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSES POSSEDANT UNE ACTIVITE CALCIMIMETIQUE
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1284963B1

  公开（公告）日：2012-05-09