2-溴-4,6-二甲基嘧啶 | 16879-39-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-溴-4,6-二甲基嘧啶
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2-Brom-4,6-dimethyl-pyrimidin
• CAS: 16879-39-3
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• mdl: MFCD09910233
• 分子量: 187.039
• InChiKey: OUOPRQQOGBFPHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  105-110 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲基嘧啶 在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,5-dimethyl-3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-6-oxoverdazylradical
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶或嘧啶取代基的Verdazyl自由基的合成与表征：螯合自旋配体的新家族。

  摘要：

  描述了两个新的带有2-吡啶和4,6-二甲基-2-嘧啶环作为取代基的1,5-二甲基-6-氧过二氮杂基的合成和表征。通过将碳酸的双（1-甲基肼）与适当的芳族醛缩合来制备自由基前体，即相应的1,2,4,5-四氮烷。用高碘酸钠氧化3-（4,6-二甲基-2-嘧啶基）-1,5-二甲基-1,2,4,5-四氮烷6-氧化物（7）得到1,5-二甲基-3-（ 4,6-二甲基-2-嘧啶基）-6-氧杂二唑（4），可以分离和储存而不会分解。相反，尝试用高碘酸盐氧化类似的3-（2-吡啶基）-1,5-二甲基-1,2,4,5-四氮烷6-氧化物（6）产生1,5-二甲基-3-（ 2-吡啶基）-6-氧杂二唑（3），无法分离。然而，用苯醌将该四氮烷氧化，生成与氢醌为1：1配合物的吡啶基凡达基3。该络合物在固态中无限稳定，并提供了吡啶基凡达唑的长期储存方式。两种自由基的电子性质已通过EPR光谱，循环伏安法和MNDO计算得到了表征。自由基具有宽的电化学稳定性窗口（>

  DOI：

  10.1021/jo991198c
• 作为产物：
  描述：

  2-(ω-bromopentylthio)-4,6-dimethylpyrimidine 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 170.0~200.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 2-溴-4,6-二甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Behavior of certain 2-(?-bromoalkylthio)-4,6-dimethylpyrimidines on heating

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963694

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF WDR5 PROTEIN-PROTEIN BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIAISON PROTÉINE WDR5-PROTÉINE
  申请人：ONTARIO INST FOR CANCER RES (OICR)

  公开号：WO2017147700A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present application is directed to compounds of Formula I: compounds comprising these compounds and their uses, for example as medicaments for the treatment of diseases, disorders or conditions mediated or treatable by inhibition of binding between WDR5 protein and its binding partners.

  本申请涉及到Formula I的化合物：包括这些化合物的化合物及其用途，例如作为治疗由于抑制WDR5蛋白与其结合伙伴之间结合而介导或可治疗的疾病、疾病或症状的药物。
• Efficient Coupling of 2-Halopyrimidines to 2,2′-Bipyrimidines
  作者：J. Nasielski、A. Standaert、R. Nasielski-Hinkens

  DOI：10.1080/00397919108019774

  日期：1991.4

  Abstract 2-chloropyrimidine, 2-chloro- and 2-bromo-4,6-dimethylpyrimidines, 2-chloro- and 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidines have been dimerized to the corresponding 2,2′-bipyrimidines in good yields by Tiecco's method using NiCl2, triphenylphosphine and zinc in DMF.

  摘要 2-氯嘧啶、2-氯-和2-溴-4,6-二甲基嘧啶、2-氯-和2-溴-4,6-二苯基嘧啶已经以良好的产率二聚为相应的2,2'-联嘧啶Tiecco 在 DMF 中使用 NiCl2、三苯基膦和锌的方法。
• [EN] INDOLIN-2-ONE OR PYRROLO-PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIN-2-ONE OU DE PYRROLOPYRIDIN-2-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015197567A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention is concerned with 2-oxo-2,3-dihydro-indoles of general formula (I) wherein Ar1 is phenyl or a five or six membered heteroaryl group, containing one, two or three heteroatoms, selected from N, S or O, wherein the N-heteroatom in the heteroaryl group may be oxidized to N+-(O-); R1 is lower alkyl, halogen, cyano or cycloalkyl; Ar2 is a five or six membered heteroaryl group, containing one, two, three or four heteroatoms, selected from N, S or O, wherein the N-heteroatom in the heteroaryl group may be oxidized to N+-(O-), or is benzo[b]thiophenyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, halogen, cyano, lower alkyl substituted by hydroxyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl substituted by amino, lower alkyl substituted by alkoxy, lower alkyl substituted by amide, or is cycloalkyl; X is CH or N; n is 1 or 2; m is 1 or 2; as well as with a pharmaceutically acceptable salt thereof, with a racemic mixture, or with its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds may be used in the treatment of CNS diseases related to positive (psychosis) and negative symptoms of schizophrenia, substance abuse, alcohol and drug addiction, obsessive-compulsive disorders, cognitive impairment, bipolar disorders, mood disorders, major depression, treatment resistant depression, anxiety disorders, Alzheimer's disease, autism, Parkinson's disease, chronic pain, borderline personality disorder, neurodegenerative disease, sleep disturbances, chronic fatigue syndrome, stiffness, inflammatory disease, asthma, Huntington's disease, ADHD, amyotrophic lateral sclerosis, epilepsy, effects in arthritis, autoimmune disease, viral and fungal infections, cardiovascular diseases, ophthalmology and inflammatory retinal diseases and balance problems.

  本发明涉及一般式（I）的2-氧代-2,3-二氢吲哚，其中Ar1为苯基或含有一个、两个或三个异原子（N、S或O）的五元或六元杂环芳基，其中杂环芳基中的N-异原子可以被氧化为N+-(O-)；R1为低碳基、卤素、氰基或环烷基；Ar2为含有一个、两个、三个或四个异原子（N、S或O）的五元或六元杂环芳基，其中杂环芳基中的N-异原子可以被氧化为N+-(O-)，或者为苯并[ｂ]噻吩基；R2为氢、低碳基、卤素、氰基、被羟基取代的低碳基、被卤素取代的低碳基、被氨基取代的低碳基、被烷氧基取代的低碳基、被酰胺取代的低碳基，或者为环烷基；X为CH或N；n为1或2；m为1或2；以及其药学上可接受的盐、消旋体混合物、或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗与精神病（精神病）、精神分裂症的阳性和阴性症状、物质滥用、酒精和药物成瘾、强迫症、认知障碍、躁郁症、情感障碍、重度抑郁症、治疗难治性抑郁症、焦虑障碍、阿尔茨海默病、自闭症、帕金森病、慢性疼痛、边缘人格障碍、神经退行性疾病、睡眠障碍、慢性疲劳综合征、僵硬、炎症性疾病、哮喘、亨廷顿病、注意力缺陷多动障碍、肌萎缩侧索硬化症、癫痫、关节炎作用、自身免疫疾病、病毒和真菌感染、心血管疾病、眼科学和炎症性视网膜疾病以及平衡问题相关的中枢神经系统疾病的治疗。
• [EN] TRICYCLIC LIGANDS FOR DEGRADATION OF IKZF2 OR IKZF4<br/>[FR] LIGANDS TRICYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION D'IKZF2 OU D'IKZF4
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081925A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Tricyclic compounds that degrade IKZF2 and/or IKZF4 are provided for medical therapy, including abnormal cellular proliferation, including cancer, inflammatory disorders, neurodegenerative disorders or autoimmune disorders.

  提供了降解IKZF2和/或IKZF4的三环化合物，用于医疗治疗，包括异常细胞增殖，包括癌症、炎症性疾病、神经退行性疾病或自身免疫性疾病。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。