methyl 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetate | 55191-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetic acid, 1-acetyl-, methyl ester；methyl 2-(1-acetylindol-3-yl)acetate
• CAS: 55191-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: SRIBLLYYOKTWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 正丁基锂 、 1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二羧酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1,1'-(4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-5-methyl-3-oxo-1H-pyrazole-1,2(3H)-diyl)bis(3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  “门卫”残基影响乙酰基吲哚与溴结构域的结合方式。

  摘要：

  CREBBP和BAZ2B溴结构域的小分子命中已通过支架跳跃鉴定，然后对接约200种含乙酰基吲哚支架的化合物。近30种衍生物的化学合成产生了具有良好配体效率的人类溴结构域的三个亚家族的代表配体。三种不同的溴结构域（CREBBP，BAZ2B和BRPF1b）与乙酰基吲哚衍生物复合的X射线晶体结构揭示了关守残基对乙酰基赖氨酸结合位点中小分子配体取向的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01757
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(N-acetyl-2-bromoanilino)but-2-enoate 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORI M.; CHIBA K.; BAN Y., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 12, 1037-1040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Preparation of 3-Alkylindoles via Wittig Reaction of 1-Acetylindol-3(2<i>H</i>)-ones with Stabilized Phosphonium Ylides
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Maki Uemura、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1991-26550

  日期：——

  3-Alkylindoles can be conveniently prepared by the Wittig reaction of 1-acetyl-indol-3(2H)-ones with the stabilized phosphonium ylides.

  3-烷基吲哚可以通过1-乙酰基-吲哚-3(2H)-酮与稳定的膦鎓盐的维蒂希反应方便地制备。
• Mechanistic Studies of a Skatole-Forming Glycyl Radical Enzyme Suggest Reaction Initiation via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Beverly Fu、Azadeh Nazemi、Benjamin J. Levin、Zhongyue Yang、Heather J. Kulik、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/jacs.1c13580

  日期：2022.6.29

  produced in the guts of swine and ruminants. Despite the importance of IAD, our understanding of its mechanism is limited. Here, we characterize the mechanism of Ou IAD, evaluating previously proposed hypotheses of: (1) a Kolbe-type decarboxylation reaction involving an initial 1-e– oxidation of the carboxylate of I3A or (2) a hydrogen atom abstraction from the α-carbon of I3A to generate an initial carbon-centered

  氨基酸衍生的芳基乙酸酯的肠道微生物脱羧是一种化学上具有挑战性的酶促转化，它会产生影响宿主生理的小分子。来自Olsenella uli ( Ou IAD)的甘氨酰自由基酶 (GRE) 吲哚乙酸脱羧酶对 indole-3-acetate (I3A) 进行非氧化性自由基脱羧，产生粪臭素，这是一种在猪和反刍动物肠道中产生的与疾病相关的代谢物。尽管 IAD 很重要，但我们对其机制的理解是有限的。在这里，我们描述了Ou IAD 的机制，评估了先前提出的假设：（1）涉及初始 1-e 的 Kolbe 型脱羧反应-I3A 的羧酸盐的氧化或 (2) 从 I3A 的 α-碳中提取氢原子以产生初始的以碳为中心的自由基。定点诱变、动力学同位素效应实验、在 D 2 O 中进行的反应分析和计算建模与涉及初始氢原子转移的机制一致。这一发现更广泛地扩展了 GRE 脱羧酶和非氧化性脱羧酶所采用的自由基机制的类型。阐明 IAD
• Translating Planar Heterocycles into Three‐Dimensional Analogs by Photoinduced Hydrocarboxylation**
  作者：Myriam Mikhael、Sara N. Alektiar、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303264

  日期：2023.7.24

  We report a new strategy that translates indoles and related heterocycles into diverse 3D analogs by dearomative hydrocarboxylation. The transformation is highly chemoselective, broad in scope, operationally simple, and readily amenable to high-throughput experimentation (HTE).

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。
• Electrosynthesis of fluorinated indole derivatives
  作者：Bin Yin、Laihao Wang、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.063

  日期：2010.8

  Anodic fluorination of various N-acetyl-3-substituted indole derivatives was successfully carried out in Et(4)NF-4HF/MeCN to provide the corresponding trans-2,3-difluoro-2,3-dihydroindoles exclusively or selectively. Treatment of difluorinated products with a base provided monofluoroindole derivatives or monofluoroindoline derivative depending on the substituents at the 3-position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The “Gatekeeper” Residue Influences the Mode of Binding of Acetyl Indoles to Bromodomains
  作者：Andrea Unzue、Hongtao Zhao、Graziano Lolli、Jing Dong、Jian Zhu、Melanie Zechner、Aymeric Dolbois、Amedeo Caflisch、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01757

  日期：2016.4.14

  hopping followed by docking of a set of ∼200 compounds containing the acetyl indole scaffold. Chemical synthesis of nearly 30 derivatives has resulted in ligands of representatives of three subfamilies of human bromodomains with favorable ligand efficiency. The X-ray crystal structures of three different bromodomains (CREBBP, BAZ2B, and BRPF1b) in complex with acetyl indole derivatives reveal the influence

  CREBBP和BAZ2B溴结构域的小分子命中已通过支架跳跃鉴定，然后对接约200种含乙酰基吲哚支架的化合物。近30种衍生物的化学合成产生了具有良好配体效率的人类溴结构域的三个亚家族的代表配体。三种不同的溴结构域（CREBBP，BAZ2B和BRPF1b）与乙酰基吲哚衍生物复合的X射线晶体结构揭示了关守残基对乙酰基赖氨酸结合位点中小分子配体取向的影响。

表征谱图