methyl (2R)-1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate | 262378-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 262378-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XLULSSQNDARNKG-RJTITELWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 methyl (2R)-1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(R)-1-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unnatural Amino Acids. 2. Simple Method of Obtaining Esters of Aziridine-2-carboxylic Acids by a Transesterification Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000040767.96090.cc
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸甲酯 、 (R)-(-)-2-甲氧基-1-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (2S)-1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate 、 methyl (2R)-1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical preparation and substitution of configurationally stable aziridinyl ester anions

  摘要：

  Configurationally and chemically stable aziridine carboxylate anions have been generated. These intermediates are stable at -78 degrees C for several hours and react with electrophiles with good to excellent retention of configuration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02156-5