8-bromo-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1447543-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 8-bromobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1447543-95-4
• 化学式: C₁₃H₇BrO₂
• 分子量: 275.101
• InChiKey: YPGGESAEOKEUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 10-[3-(14-Oxo-15-oxa-10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1(13),2,4,6,8,11,16,18,20-nonaen-10-yl)phenyl]-15-oxa-10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1(13),2,4,6,8,11,16,18,20-nonaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  유기 전계발광 소자용 재료

  摘要：

  本发明涉及一种可用于电子器件的化合物，以及包含该化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。

  公开号：

  KR20160103144A
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到8-bromo-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成异香豆素类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种异香豆素类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂、氧化剂和碱性物质的作用下，0～50℃温度下反应6～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的异香豆素类化合物。本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好，为合成含各种取代基的异香豆素提供一种新的方法。

  公开号：

  CN107641110A

文献信息

• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Cerium Ammonium Nitrate-Mediated Access to Biaryl Lactones: Substrate Scopes and Mechanism Studies
  作者：Mianran Chao、Fang Wang、Linlin Xu、Yanping Ju、Zixuan Chen、Bin Wang、Peiwei Gong、Jinmao You、Ming Jin、Duyi Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01479

  日期：2021.10.1

  Herein we described an access to biaryl lactones from ortho-aryl benzoic acids via intramolecular O–H/C–H oxidative coupling with the commonly used cerium ammonium nitrate (CAN) as the one-electron oxidant under a thermal condition. The radical interrupting experiment suggested a radical process, while the kinetic isotope effect (KIE) showed that the C–H cleavage likely was not involved in the rate-determining

  在此，我们描述了从邻位获取联芳基内酯的方法-芳基苯甲酸通过分子内O-H / C-H氧化偶联与常用的硝酸铈铵（CAN）在热条件下作为单电子氧化剂。自由基中断实验表明了一个自由基过程，而动力学同位素效应 (KIE) 表明 C-H 裂解可能不参与速率决定步骤。竞争性反应，尤其是哈米特方程显着不同的 ρ 值，表明反应速率对芳基部分的电子性质比羧基部分的电子性质更敏感，这对应于第一个单电子转移 (SET) 步骤。此外，芳基部分的相当负的 ρ 值（-4.7）揭示了第二个分子内自由基加成过程的显着亲电性质，这也与产物产率和区域选择性一致。此外，对照实验揭示了第三步中的单电子也转移到了 CeIV代替分子氧。此外，还讨论了共溶剂三氟乙醇 (TFE) 的可能作用及其对 Ce IV物种的影响。这项工作通过提出对总反应速率和负责最后单电子转移的物种有更大影响的步骤来阐明可能的机制。
• 一种合成异香豆素类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641110A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种异香豆素类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂、氧化剂和碱性物质的作用下，0～50℃温度下反应6～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的异香豆素类化合物。本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好，为合成含各种取代基的异香豆素提供一种新的方法。
• 화합물 및 유기 전자 소자
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR20160078506A

  公开（公告）日：2016-07-04

  본 발명은 특정 플루오렌, 전자 소자에서의 상기 화합물의 용도, 및 하나 이상의 상기 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 상기 화합물의 제조 방법 및 하나 이상 상기 화합물을 포함하는 제형 및 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及特定的氟化物，在电子器件中的用途，以及涉及包含一种或多种上述化合物的电子器件。此外，本发明涉及上述化合物的制备方法，以及涉及包含一种或多种上述化合物的制剂和组合物。