2-(naphthalen-2-yloxy)-1-(p-tolyl)ethanone | 51357-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yloxy)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-[2]naphthyloxy-1-p-tolyl-ethanone；2-[2]Naphthyloxy-1-p-tolyl-aethanon；1-(4-Methylphenyl)-2-[(naphthalen-2-yl)oxy]ethan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-naphthalen-2-yloxyethanone
• CAS: 51357-99-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: NUUFVZDUDXDIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yloxy)-1-(p-tolyl)ethanone 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S)-2-(naphthalen-2-yloxy)-1-p-tolylethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active β-Aryloxy Alcohols and β-Arylthiol Alcohols via Asymmetric Transfer Hydrogenation Reaction

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过相应的 β-羰基醚或 β-羰基硫化物的不对称转移加氢反应，直接合成了一系列具有光学活性的 β-芳氧基醇和 β-芳基硫醇，并获得了极好的收率（高达 99%）和极佳的对映选择性（高达 100% ee）。

  DOI：

  10.2174/157017811799304197
• 作为产物：
  描述：

  对甲基-2-氯乙酰苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 2-(naphthalen-2-yloxy)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kunckell, Chemisches Zentralblatt, 1913, p. I, 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XIKMATOV, A.;ABDUSHUKUROV, A. K.;YULDASHEV, X. YU., UZNIINTI 173UZ-84
  作者：XIKMATOV, A.、ABDUSHUKUROV, A. K.、YULDASHEV, X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• US4111962A
  申请人：——

  公开号：US4111962A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Kunckell, Chemisches Zentralblatt, 1913, p. I, 1768
  作者：Kunckell

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active β-Aryloxy Alcohols and β-Arylthiol Alcohols via Asymmetric Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Zhou Xu、Wei Yin、Nan Wu、Jingjing Shi、Ting Liu、Yu Wan、Hui Wu

  DOI：10.2174/157017811799304197

  日期：2011.12.1

  A series of optically active β-aryloxy alcohols and β-arylthiol alcohols were synthesized directly by asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding β-carbonyl ethers or β-carbonyl sulfides in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 100% ee) under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过相应的 β-羰基醚或 β-羰基硫化物的不对称转移加氢反应，直接合成了一系列具有光学活性的 β-芳氧基醇和 β-芳基硫醇，并获得了极好的收率（高达 99%）和极佳的对映选择性（高达 100% ee）。