1-phenyl-2-methyl-3-acetylpyrrolo<3,2-b>indole | 77411-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-3-acetylpyrrolo<3,2-b>indole
• 英文别名: 1-(2-Methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]indol-3-yl)ethan-1-one；1-(2-methyl-1-phenyl-4H-pyrrolo[3,2-b]indol-3-yl)ethanone
• CAS: 77411-92-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: ZHLKVRKLMLGALH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-phenyl-2-methyl-3-acetylpyrrolo<3,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  缩合氮杂环。第8部分。Pyrrolo [3,2- b ]吲哚

  摘要：

  用铁-乙酸还原硝基衍生物（4a–c）会导致吡咯并[3,2- b ]吲哚（7a–c）。这种不寻常的吲哚化，其中发生杂环氨基的置换，被认为是吡咯环上的2-氨基苯基的亲核攻击，并且是吡咯系列中分子内亲核取代的有趣例子。

  DOI：

  10.1039/p19810000001

文献信息

• Aiello, E.; Dattolo, G.; Cirrincione, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 721 - 724
  作者：Aiello, E.、Dattolo, G.、Cirrincione, G.、Almerico, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• ALELLO E.; DATTOLO G.; CIRRINCIONE G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 1-3
  作者：ALELLO E.、 DATTOLO G.、 CIRRINCIONE G.

  DOI：——

  日期：——
• Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 8. Pyrrolo[3,2-b]indole
  作者：Enrico Aiello、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1039/p19810000001

  日期：——

  nitro-derivatives (4a–c) with iron–acetic acid leads to the pyrrolo[3,2-b]indoles (7a–c). This unusual indolization, in which displacement of the heterocycle amino-group occurs, is regarded as a nucleophilic attack by the 2-aminophenyl group on the pyrrole ring, and is an interesting example of intramolecular nucleophilic substitution in the pyrrole series.

  用铁-乙酸还原硝基衍生物（4a–c）会导致吡咯并[3,2- b ]吲哚（7a–c）。这种不寻常的吲哚化，其中发生杂环氨基的置换，被认为是吡咯环上的2-氨基苯基的亲核攻击，并且是吡咯系列中分子内亲核取代的有趣例子。