1-(4-溴-2-甲基-5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡咯-3-基)乙烷-1-酮 | 83798-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-溴-2-甲基-5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡咯-3-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-[4-Bromo-2-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-Bromo-2-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1-phenylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 83798-47-4
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 399.244
• InChiKey: XFZQICHECRTHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-2-甲基-5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡咯-3-基)乙烷-1-酮 在 titanium(III) chloride 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-acetyl-1-bromo-3-methylpyrrole<1,2-f>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  缩合氮杂环。第19部分†。次磷酸引起的pschorr型环化反应生成吡咯并[1,2- f ]菲啶

  摘要：

  通过将胺1a，1b在乙酸中重氮化并随后用次磷酸处理，可以高收率制备吡咯并[1,2- f ]菲啶。证明了反应中次磷酸的必要性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230522
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(4-溴-2-甲基-5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡咯-3-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Aiello, Enrico; Dattolo, Gaetano; Cirrincione, Girolamo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 977 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aiello, E.; Dattolo, G.; Cirrincione, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 721 - 724
  作者：Aiello, E.、Dattolo, G.、Cirrincione, G.、Almerico, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• AIELLO, E.;DATTOLO, G.;CIRRINCIONE, G.;ALMERICO, A. M.;DASDIA, I., J. HETEROCYCLIC CHEM., 1982, 19, N 4, 977-979
  作者：AIELLO, E.、DATTOLO, G.、CIRRINCIONE, G.、ALMERICO, A. M.、DASDIA, I.

  DOI：——

  日期：——
• AIELLO, E.;DATTOLO, G.;CIRRINCIONE, G.;ALMERICO, A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 721-724
  作者：AIELLO, E.、DATTOLO, G.、CIRRINCIONE, G.、ALMERICO, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Aiello, Enrico; Dattolo, Gaetano; Cirrincione, Girolamo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 977 - 979
  作者：Aiello, Enrico、Dattolo, Gaetano、Cirrincione, Girolamo、Almerico, Anna Maria、D'Asdia, Isabella

  DOI：——

  日期：——
• Polycondensed nitrogen heterocycles. Part<b>19</b>. Pyrrolo[1,2-<i>f</i>]phenanthridines by pschorr-type cyclization brought about by hypophosphorous acid
  作者：Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione、Anna Maria Almerico、Enrico Aiello、Isabella D'Asdia

  DOI：10.1002/jhet.5570230522

  日期：1986.9

  Pyrrolo[1,2-f]phenanthridines were prepared in good yields by the diazotization in acetic acid of the amines la,b and subsequent treatment with hypophosphorous acid. The necessity for hypophosphorous acid in the reaction was demonstrated.

  通过将胺1a，1b在乙酸中重氮化并随后用次磷酸处理，可以高收率制备吡咯并[1,2- f ]菲啶。证明了反应中次磷酸的必要性。