6-(4-nitrophenyl)pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline | 945933-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 6-(4-nitrophenyl)pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]quinoline；9-(4-Nitrophenyl)-8,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12,14,16-octaene；9-(4-nitrophenyl)-8,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12,14,16-octaene
• CAS: 945933-92-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 340.341
• InChiKey: RIRCHQVKCPCGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 6-(4-nitrophenyl)pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  快速的微波辅助一锅法在绿色介质中一步法合成吡啶基融合的咪唑并[4,5-c]喹啉

  摘要：

  已经开发了一种快速的微波辅助单锅顺序路线，通过Pictet-Spengler环化策略合成吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉。在这项研究中，取代的2-氨基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮缩合生成在C-2位置具有硝基官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶。在绿色介质中将硝基还原成胺同类物，然后用Pictet-Spengler取代醛进行环化策略，导致以一锅顺序方式形成新的C-C和C-N键。通过CO的环化所得（羰基）-C（H）的醛基的裂解通过氧化交叉偶联，氨基转移，环化和芳构化步骤。低成本的试剂和绿色溶剂被用于以高收率促进结构上漂亮的吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉支架。该合成方案的关键特征是使用微波辅助的温和反应条件，一锅法连续途径，广泛的底物范围和绿色介质，这使其对于合成稠合多杂环化合物是可行的。此外，杂芳族和脂族醛的合成操作也进行得很好。

  DOI：

  10.1039/d0nj05835a

文献信息

• Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water
  作者：Anand Kumar Pandey、Rashmi Sharma、Awantika Singh、Sanjeev Shukla、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c4ra03415e

  日期：——

  An efficient and mild protocol for rapid access to N-fused polyheterocycles via Pictet–Spengler type 6-endo cyclization by cyanuric chloride in aqueous medium has been developed.

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。
• One-pot Sequential Reactions Featuring a Copper-catalyzed Amination Leading to Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines and Dihydropyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines
  作者：Xue-Sen Fan、Ju Zhang、Bin Li、Xin-Ying Zhang

  DOI：10.1002/asia.201500266

  日期：2015.6

  Tetracyclic skeletons combining an imidazo[1,2‐a]pyridine moiety with a quinoline framework such as pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5‐b]quinoline are stimulating increasing interests since they are close isosteres of a series of powerful antiproliferative compounds. In this paper, we report a novel methodology for the synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5‐c]quinolines through one‐pot sequential reactions

  四环骨架的咪唑并[1,2结合一个]吡啶部分具有喹啉骨架，如吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的刺激增加利益，因为它们是靠近电子等排物一系列强大的抗增殖化合物。在本文中，我们报告了一种通过市售或易于获得的2-氨基吡啶的一锅顺序反应合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉的新颖方法， 2-溴代苯甲基溴化物，氨水和醛。此外，二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5‐ c通过使用各种酮代替醛作为底物，也可以类似的方式获得]喹啉。值得注意的是，整个过程在一个罐中结合了缩合/胺化/环化反应，从而以一种简单而实用的方式得到了复杂的化合物。与文献方法相比，本文报道的合成策略具有以下优势：容易获得的起始原料，产物的结构多样性，良好的官能团耐受性和避免逐步操作的优点。
• Novel Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinoline Derivative Selectively Poisons <i>Leishmania donovani</i> Bisubunit Topoisomerase 1 to Inhibit the Antimony-Resistant <i>Leishmania</i> Infection <i>in Vivo</i>
  作者：Srijita Paul Chowdhuri、Shiv Dhiman、Subhendu K. Das、Neha Meena、Sonali Das、Anil Kumar、Benu Brata Das

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01932

  日期：2023.3.9

  The unique bisubunit structure of Leishmania donovani topoisomerase 1B (LdTop1) is a potential drug target in the parasites unlike the monomeric Top1 from its human host counterpart. Here, we report the design, synthesis, and validation of a chimeric pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]quinoline derivative (C17) as a novel antileishmanial agent that poisons topoisomerase 1-DNA covalent complexes (LdTop1cc)

  杜氏利什曼原虫拓扑异构酶 1B (LdTop1)的独特双亚基结构是寄生虫中的潜在药物靶点，这与来自其人类宿主对应物的单体 Top1 不同。在这里，我们报告了嵌合吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉衍生物 ( C17 ) 的设计、合成和验证，作为一种新型抗利什曼原虫毒剂，可毒害拓扑异构酶 1-DNA寄生虫内部的共价复合物 (LdTop1cc) 并抑制药物敏感和锑抗性L. donovani临床分离株中的 Top1 religation 活性。重要的是，人类 Top1 对C17不敏感。此外，C17即使在去除药物 12 小时后，通过在寄生虫内部产生持久的 LdTop1cc 诱导的 DNA 断裂来克服喜树碱 (CPT) 的化学不稳定性。腹膜内施用C17可显着减少BALB/c 小鼠受感染脾脏和肝脏中的利什曼原虫无鞭毛体。C17赋予宿主保护性免疫反应，上调 Th1 细胞因子促进寄生虫清除，可用于治疗耐药利什曼病。
• Microwave-assisted Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed one-pot tandem synthesis of pyridoimidazole-fused quinolines as new antimycobacterial agents: DFT and ESI-HRMS study
  作者：Gaurav Pawar、Shaik Mahammad Ghouse、Swanand Vinayak Joshi、Md Naiyaz Ahmad、Arunava Dasgupta、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Siddharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1039/d2nj06165a

  日期：——

  for synthesizing pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]quinoline from 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine and various benzaldehydes using copper iodide as a catalyst. This protocol also employed benzyl alcohols and methyl arenes in addition to benzaldehyde. The proposed mechanism was supported by DFT and ESI-HRMS studies. Tandem oxidative addition, reductive amination, and intramolecular cyclization under

  在这项研究中，开发了一种改进的微波辐射方案，用于从 2-(2-溴苯基) 咪唑并 [1,2- a ] 合成吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉吡啶和各种苯甲醛以碘化铜为催化剂。除苯甲醛外，该方案还使用苯甲醇和甲基芳烃。所提出的机制得到了 DFT 和 ESI-HRMS 研究的支持。微波条件下的串联氧化加成、还原胺化和分子内环化分别导致新的 C-N 和 C-C 键的形成。在合成的衍生物中，化合物3k、3o、3u和3w表现出抗分枝杆菌活性结核分枝杆菌H37Rv ATCC 27294。还进行了计算机ADMET 图谱以评估活性化合物的安全性和有效性。
• An expeditious microwave assisted one-pot sequential route to pyrido fused imidazo[4,5-<i>c</i>] quinolines in green media
  作者：Ramdas Nishanth Rao、Kaushik Chanda

  DOI：10.1039/d0nj05835a

  日期：——

  formation of new C–C and C–N bonds in a one-pot sequential manner. The cyclization proceeds through the CO(carbonyl)–C(H) cleavage of the aldehyde group via oxidative cross-coupling, transamination, cyclization and aromatization steps. Low cost reagents and a green solvent were used to facilitate the architecturally beautiful pyrido fused imidazo[4,5-c]quinoline scaffolds in high yields. The key features

  已经开发了一种快速的微波辅助单锅顺序路线，通过Pictet-Spengler环化策略合成吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉。在这项研究中，取代的2-氨基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮缩合生成在C-2位置具有硝基官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶。在绿色介质中将硝基还原成胺同类物，然后用Pictet-Spengler取代醛进行环化策略，导致以一锅顺序方式形成新的C-C和C-N键。通过CO的环化所得（羰基）-C（H）的醛基的裂解通过氧化交叉偶联，氨基转移，环化和芳构化步骤。低成本的试剂和绿色溶剂被用于以高收率促进结构上漂亮的吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉支架。该合成方案的关键特征是使用微波辅助的温和反应条件，一锅法连续途径，广泛的底物范围和绿色介质，这使其对于合成稠合多杂环化合物是可行的。此外，杂芳族和脂族醛的合成操作也进行得很好。