Z-(Aib)6-OtBu | 4512-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-(Aib)6-OtBu
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanin)-tert.-butylester；Cbz-Aib-Aib-Aib-Aib-Aib-Aib-OtBu；tert-butyl 2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 4512-40-7
• 化学式: C₃₆H₅₈N₆O₉
• 分子量: 718.891
• InChiKey: ZCNREPUQOHBFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  946.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(Aib)6-OtBu 在 钯 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-{2-[2-(2-{2-[2-(4-Cyano-benzoylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evidence Against the Hopping Mechanism as an Important Electron Transfer Pathway for Conformationally Constrained Oligopeptides

  摘要：

  The rate constant of intramolecular electron transfer through oligopeptides based on the alpha-aminoisobutyric acid residue was determined as a function of the peptide length and found to depend weakly on the donor-acceptor separation. By measuring the electron-transfer activation energy and estimating the energy gap between donor and bridge, we were able to discard the electron hopping mechanism.

  DOI：

  10.1021/ja043607e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.66h， 生成 Z-(Aib)6-OtBu
  参考文献：
  名称：

  用于宽带隙氧化物分子偶极功能化的螺旋肽设计

  摘要：

  探索了使用螺旋六肽在 TiO2 基底上建立表面偶极层，目的是影响共吸附生色团的能级。由 2-氨基异丁酸 (Aib) 残基合成的两种螺旋六肽在 N 端用羧基苄基 (Z) 保护，在 C 端带有羧酸或间苯二甲酸 (Ipa) 锚定基团分别形成 Z-(Aib)6-OH 或 Z-(Aib)6-AmIpa。使用振动和光电发射光谱的组合，发现两种肽与 TiO2 表面（纳米结构或单晶 TiO2(110)）的结合高度依赖于锚定基团，Ipa 比 COOH 更有效地建立单层。此外，将 TiO2(110) 上的单层 Z-(Aib)6-AmIpa 暴露于以 Ipa 锚定基团 (ZnTPP-P-Ipa) 终止的四苯基卟啉锌 (ZnTPP) 衍生物溶液中不同的结合时间。光电发射光谱显示，ZnTPP-P-Ipa 部分取代了 Z-(Aib)6-AmIpa，在氧化物表面形成了共吸附单层。根据简单的平行板电容器模型，肽分子偶极子的存在将

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12001

文献信息

• Effect of a Strong Interfacial Electric Field on the Orientation of the Dipole Moment of Thiolated Aib-Oligopeptides Tethered to Mercury on Either the N- or C-Terminus
  作者：Lucia Becucci、Ivan Guryanov、Flavio Maran、Rolando Guidelli

  DOI：10.1021/ja100486y

  日期：2010.5.5

  this is the first estimate of the surface dipole potential of peptide SAMs in aqueous solution. The procedure adopted consisted in measuring the charge involved in the gradual expansion of a peptide-coated mercury drop and then combining the resulting information with an estimate of the charge density experienced by diffuse layer ions. The dipole moment of the tethered thiolated peptides was found

  四种寡肽由一系列 α-氨基异丁酸 (Aib) 残基组成，通过 -(CH(2))(2)-SH 锚在 N 端或 C 端硫醇化，在汞上自组装，这是一种已知的基材，可赋予自组装单层 (SAM) 高流动性。这些肽 SAM 的表面偶极电位在 0.1 M KCl 水溶液中的带负电荷的电极上估算，其中界面电场指向金属。据我们所知，这是对水溶液中肽 SAM 的表面偶极电位的首次估计。所采用的程序包括测量肽包被的汞滴逐渐膨胀所涉及的电荷，然后将所得信息与扩散层离子所经历的电荷密度的估计值相结合。发现系留的硫醇化肽的偶极矩指向金属，与它们是在 C 端还是 N 端硫醇化无关。这些 SAM 对 Eu(III)/Eu(II) 氧化还原对的动力学和热力学的影响证实了这一结果。这些研究的综合结果表明，强大的界面电场使与汞相连的肽 SAM 的偶极矩定向，甚至与它们的“自然”偶极矩相反。
• Synthesis of the First Axially Dissymmetric,Cα,α-Disubstituted Glycine Containing a Crown Ether Receptor, and the Conformational Preferences of a Model Peptide
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Yolaine Goubard、Maria-Vittoria Azzini、Michel Wakselman、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1232::aid-ejoc1232>3.0.co;2-i

  日期：2002.4

  esterification and Nα-Boc protection, gave (RS)-, (R)- and (S)-Boc-[HO]2-Bip-OMe. Cyclization with Cs2CO3/DMF and pentaethylene glycol ditosylate afforded the crown-carrier Cα,α-disubstituted glycines (RS)-Ia, (R)-Ia and (S)-Ia, possessing only axial dissymmetry. Although (R)-Ia and (S)-Ia are enantiomerically stable in solution at 110 °C, they were obtained with only 64% ee and 48% ee, respectively, because

  外消旋和对映体富集的 Nα-保护的甲基 6-amino-1,11-(20-crown-6)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylates (Boc-[20-C -6]-Bip-OMe) (RS)-Ia、(R)-Ia 和 (S)-Ia 是通过甘氨酸叔丁酯的 4-氯亚苄基衍生物的相转移二烷基化合成的，具有外消旋和拆分（两种对映异构体）2,2'-双（溴甲基）-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯用作烷化剂。将所得 (RS)-、(R)- 和 (S)-H-[MeO]2-Bip-OtBu 脱甲基化，然后进行酯化和 Nα-Boc 保护，得到 (RS)-、(R)- 和 ( S)-Boc-[H2O]2-Bip-OMe。用 Cs2CO3/DMF 和五乙二醇二甲苯磺酸环化得到仅具有轴向不对称性的冠载体 Cα,α-二取代甘氨酸 (RS)-Ia、(R)-Ia
• Helical Peptides Design for Molecular Dipoles Functionalization of Wide Band Gap Oxides
  作者：Yuan Chen、Jonathan Viereck、Ryan Harmer、Sylvie Rangan、Robert A. Bartynski、Elena Galoppini

  DOI：10.1021/jacs.9b12001

  日期：2020.2.19

  tetraphenylporphyrin (ZnTPP) derivative terminated with an Ipa anchor group (ZnTPP-P-Ipa). Photoemission spectroscopy revealed that ZnTPP-P-Ipa partly displaced Z-(Aib)6-AmIpa, forming a co-adsorbed monolayer on the oxide surface. The presence of the peptide molecular dipole shifted the HOMO levels of the ZnTPP group to lower energy by ~ 300 meV, in accordance with a simple parallel plate capacitor model. These results

  探索了使用螺旋六肽在 TiO2 基底上建立表面偶极层，目的是影响共吸附生色团的能级。由 2-氨基异丁酸 (Aib) 残基合成的两种螺旋六肽在 N 端用羧基苄基 (Z) 保护，在 C 端带有羧酸或间苯二甲酸 (Ipa) 锚定基团分别形成 Z-(Aib)6-OH 或 Z-(Aib)6-AmIpa。使用振动和光电发射光谱的组合，发现两种肽与 TiO2 表面（纳米结构或单晶 TiO2(110)）的结合高度依赖于锚定基团，Ipa 比 COOH 更有效地建立单层。此外，将 TiO2(110) 上的单层 Z-(Aib)6-AmIpa 暴露于以 Ipa 锚定基团 (ZnTPP-P-Ipa) 终止的四苯基卟啉锌 (ZnTPP) 衍生物溶液中不同的结合时间。光电发射光谱显示，ZnTPP-P-Ipa 部分取代了 Z-(Aib)6-AmIpa，在氧化物表面形成了共吸附单层。根据简单的平行板电容器模型，肽分子偶极子的存在将
• Evidence Against the Hopping Mechanism as an Important Electron Transfer Pathway for Conformationally Constrained Oligopeptides
  作者：Federico Polo、Sabrina Antonello、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo、Flavio Maran

  DOI：10.1021/ja043607e

  日期：2005.1.1

  The rate constant of intramolecular electron transfer through oligopeptides based on the alpha-aminoisobutyric acid residue was determined as a function of the peptide length and found to depend weakly on the donor-acceptor separation. By measuring the electron-transfer activation energy and estimating the energy gap between donor and bridge, we were able to discard the electron hopping mechanism.