1-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 1613042-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazolyl)phenyl)ethan-1-one；1-[2-(4-Phenyltriazol-1-yl)phenyl]ethanone；1-[2-(4-phenyltriazol-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1613042-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: VCKUSOTVTIMWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azido-phenyl)-ethanone 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2'-（1,2,3-三唑基）-苯乙酮的合成：分子对接和体外单胺氧化酶活性的抑制

  摘要：

  我们描述了通过铜催化的2'-叠氮苯乙酮与炔烃的叠氮化物-炔烃环加成反应合成2'-（（1,2,3-三唑基）-苯乙酮的结果。以中等至极好的收率获得了相应的2'-（1,2,3-三唑基）-苯乙酮，根据我们的实验，与常规加热相比，超声波可以促进反应。另外，通过分子对接筛选获得的化合物对单胺氧化酶（MAO）活性的抑制作用，MAO是负责降解单胺神经递质的酶。选择了三种化合物并在体外对MAO-A和B的同工型均具有抑制作用。这些新的MAO抑制剂可能对治疗与单胺缺乏相关的神经精神疾病（例如抑郁症和帕金森氏病）很感兴趣。

  DOI：

  10.1039/d0nj04735j

文献信息

• A one-pot, copper-catalyzed azidation/click reaction of aryl and heteroaryl bromides in an environmentally friendly deep eutectic solvent
  作者：Arjun Kafle、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.050

  日期：2017.12

  In an effort to avoid the hazards of isolating and handling azides in click chemistry, many groups have turned to in situ generation of azides from halide precursors. This option is readily accomplished for alkyl azides, but is more challenging for aryl azides. In this paper, we discuss our success in transforming aryl bromides into 1,4-disubstituted triazoles employing DMEDA as a ligand with a copper

  为了避免在点击化学中分离和处理叠氮化物的危险，许多小组已经转向从卤化物前体原位生成叠氮化物。对于烷基叠氮化物，该选择容易实现，但对于芳基叠氮化物则更具挑战性。在本文中，我们讨论了在深共熔溶剂中使用DMEDA作为配体与铜催化剂将芳基溴化物转化为1,4-二取代的三唑的成功方法。此外，我们能够多次循环使用溶剂，催化剂和配体，从而提高了该方法的吸引力。