(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3-acetoxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3-acetoxy-3',4',5,7-tetrametoxyflavan-8-yl>-3',4',7-trimethoxyflavan | 69082-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3-acetoxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3-acetoxy-3',4',5,7-tetrametoxyflavan-8-yl>-3',4',7-trimethoxyflavan
• 英文别名: Tri-O-methyl-3-O-acetyl-(-)-fisetinidol-(4α,8)-tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(+)-catechin；(-)-fisetinidol-(4α,8)-(+)-catechin hepta-O-methyl diacetate；Fisetinidol-(4α,8)-catechin hepta-O-methyl ether diacetate；[(2R,3S)-8-[(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 69082-83-3
• 化学式: C₄₁H₄₄O₁₃
• 分子量: 744.793
• InChiKey: GQCXJPGVXHILFY-AVRXSVAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3-acetoxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3-acetoxy-3',4',5,7-tetrametoxyflavan-8-yl>-3',4',7-trimethoxyflavan 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以6.5%的产率得到4β-Hydroxy-tri-O-methyl-3-O-acetyl-(-)-fisetinidol-(4α,8)-tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87876-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-fisetinidol-(4α,8)-(+)-catechin hepta-O-methyl 以 吡啶 为溶剂， 以74 mg的产率得到(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3-acetoxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3-acetoxy-3',4',5,7-tetrametoxyflavan-8-yl>-3',4',7-trimethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第4部分。[4,6]-和[4,8]-双黄酮类化合物的直接仿生方法

  摘要：

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。

  DOI：

  10.1039/p19810001235

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units
  作者：Petrus J. Steynberg、Jan P. Steynberg、E. Vincent Brandt、Daneel Ferreira、Richard W. Hemingway

  DOI：10.1039/a701334e

  日期：——

  The natural occurrence of the first oligomeric profisetinidins with (2R,3R)-2,3-cis-epifisetinidol chain extender units is demonstrated in the bark of Pithecellobium dulce (Guamúchil). Semi-synthesis using the appropriate flavan-3-ol and flavan-3,4-diol precursors permits unequivocal structural and stereochemical assignment of the novel dimeric epifisetinidol-(4β,8)-catechin and epicatechins 16 and 18, the trimeric bis-epifisetinidol-(4β,6:4β ,8)-catechin and epicatechins 33 and 35, the fisetinidol-(4α,8)-catechin-(6,4β)- epifisetinidol 37 and fisetinidol-(4α,8)-epicatechin-(6,4β)- epifisetinidol 39.

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。
• Young, Desmond A.; Cronje, Annemarie; Botes, Adrienne L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2521 - 2528
  作者：Young, Desmond A.、Cronje, Annemarie、Botes, Adrienne L.、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Botha, Jacobus J.; Vivers, Phillip M.; Young, Desmond A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 527 - 533
  作者：Botha, Jacobus J.、Vivers, Phillip M.、Young, Desmond A.、Preez, I. Cornelius du、Ferreira, Daneel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate
  作者：C. Hendrik、L. Mouton、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87876-5

  日期：1990.1