4,4',5,5'-tetranitro-1H,1'H-(2,2'-biimidazole)-1,1'-diamine | 1443777-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetranitro-1H,1'H-(2,2'-biimidazole)-1,1'-diamine
• 英文别名: DATNBI；4,4',5,5'-tetranitro-1H,1'H-[2,2'-biimidazole]-1,1'-diamine；2-(1-amino-4,5-dinitroimidazol-2-yl)-4,5-dinitroimidazol-1-amine
• CAS: 1443777-38-5
• 化学式: C₆H₄N₁₀O₈
• 分子量: 344.16
• InChiKey: XWPJQRLZBBCIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetranitro-1H,1'H-(2,2'-biimidazole)-1,1'-diamine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N,N'-(4,4',5,5'-tetranitro-1H,1'H-[2,2'-biimidazole]-1,1'-diyl)dinitramide
  参考文献：
  名称：

  从N-硝基到N-硝基氨基：通过引入含氮离子制备高性能含能材料

  摘要：

  在高能材料的设计中，高能性能和良好的分子稳定性是两个主要目标。争取最大能量的能量功能化通常会导致化学键不稳定，并在实际生产和存储操作中引起安全问题。在这项工作中，合成了N-硝基和N-硝基氨基官能化的单和双（1,2,4-三唑），并通过红外，多核NMR光谱和元素分析对其进行了表征。的N硝基氨基官能化策略用于双（咪唑），导致高密度的化合物14（2.007克厘米-3在100K;1.94克厘米-3在室温下）和充满活力的盐15。N-硝基官能化的产品对热不稳定且对水分高度敏感，而N-硝基氨基官能化的高能盐则由额外的含氮离子组成，具有良好的密度，中等至出色的结构稳定性和高性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201507456
• 作为产物：
  描述：

  联咪唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 尿素 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4',5,5'-tetranitro-1H,1'H-(2,2'-biimidazole)-1,1'-diamine
  参考文献：
  名称：

  含氮和富氧高能盐的全C / N-多硝基-官能化2,2'-苯并咪唑衍生物

  摘要：

  通过使用完全C / N功能化的咪唑基阴离子，可以制备富含氮和氧的高能盐。当N，N-二氨基氨基咪唑与富氮碱基配对时，可以制备通用的离子衍生物，并通过IR，1 H，13 C NMR光谱和元素分析对其进行充分表征。实验和理论评估均显示了这些高能化合物的良好性能，例如高密度，正形成热，良好的氧平衡和可接受的稳定性。高能盐表现出与基准炸药RDX（1,3,5-三硝基三氮杂环己烷）相当的有前途的能效。

  DOI：

  10.1002/chem.201504407

文献信息

• N-Trinitroethylamino functionalization of nitroimidazoles: a new strategy for high performance energetic materials
  作者：Ping Yin、Qinghua Zhang、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c3ta11356f

  日期：——

  An N-functionalized strategy, including N-amination and N-trinitroethylamination, was utilized for the synthesis of nitroimidazole-based energetic materials, giving rise to a new family of highly insensitive N-aminonitroimidazoles and oxygen-rich N-trinitroethylaminonitroimidazoles with good to excellent properties. These new energetic materials were fully characterized by IR, 1H, and 13C NMR, elemental analysis, and some high performance compounds were further confirmed by 15N NMR (4a, 4d, 6a, 6b, and 6d), as well as single crystal X-ray diffraction (6a and 6b). N-Functionalization of nitroimidazoles not only gives rise to the N-aminonitroimidazoles as impact insensitive and thermally stable materials (IS > 40 J; Td: 144–308 °C), but also provides a series of N-trinitroethylaminoimidazoles, which have favorable densities (1.75–1.84 g cm−3), good detonation properties (P: 27.6–35.9 GPa; vD: 7815–8659 m s−1), and moderate thermal stabilities (136–172 °C). These properties are better than some known energetic compounds, such as TNT (P: 19.5 GPa; vD: 6881 m s−1) and TATB (P: 31.2 GPa; vD: 8114 m s−1), and are comparable to RDX (P: 35.0 GPa; vD: 8762 m s−1).

  利用 N-官能化策略（包括 N-氨基化和 N-三硝基乙基化）合成了硝基咪唑类高能材料，产生了一系列新的高不敏感性 N-氨基硝基咪唑和富氧 N-三硝基乙基氨基硝基咪唑，具有良好甚至优异的性能。这些新型高能材料通过红外光谱、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行了全面表征，其中一些高性能化合物还通过 15N NMR（4a、4d、6a、6b 和 6d）以及单晶 X 射线衍射（6a 和 6b）得到了进一步证实。硝基咪唑的 N-官能化不仅使 N-氨基硝基咪唑成为对冲击不敏感的热稳定性材料（IS > 40 J；Td：144-308 ℃），而且还提供了一系列 N-三硝基乙基氨基咪唑，它们具有良好的密度（1.75-1.84 g cm-3）、良好的引爆性能（P：27.6-35.9 GPa；vD：7815-8659 m s-1）和适中的热稳定性（136-172 ℃）。这些特性优于一些已知的高能化合物，如 TNT（P：19.5 GPa；vD：6881 m s-1）和 TATB（P：31.2 GPa；vD：8114 m s-1），并与 RDX（P：35.0 GPa；vD：8762 m s-1）相当。
• Energetic Functionalized Azido/Nitro Imidazole Fused 1,2,3,4‐Tetrazine
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Ping Yin、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/ejoc.201800347

  日期：2018.5.24

  A highly energetic and sensitive explosive, diazido/nitro‐substituted fused tricyclic 1,2,3,4‐tetrazine, was synthesized. It shows promising performance as a primary explosive.

  合成了一种高能且敏感的炸药，重氮基/硝基取代的稠合三环1,2,3,4-四嗪。它作为主要炸药显示出令人鼓舞的性能。
• Nucleophilic Reactions of The Bis Ammonium Salt of 4,4′,5,5′-Tetranitro-2,2′-biimidazole
  作者：David Chavez、Megan Breiner、Damon Parrish

  DOI：10.1055/s-0032-1318142

  日期：——

  salt of 4,4′,5,5′-tetranitro-1,1′-biimidazole toward nucleophilic addition to the electrophiles dimethylsulfate and mesitylene-O-sulfonyl hydroxylamine has been studied. We have found that the tetranitrobiimidazolate bis anion has sufficient nucleophilicity to react with these electrophiles to form new products, 1,1′-dimethyl-4,4′,5,5′-tetranitro-2,2′-biimidazole (DMTNBI), 1,1′-diamino-4,4′,5,5′-tetranitro-2

  已经研究了 4,4',5,5'-四硝基-1,1'-联咪唑的双铵盐对亲电子试剂硫酸二甲酯和均三甲苯-O-磺酰基羟胺的亲核加成反应的反应性。我们发现四硝基双咪唑盐双阴离子具有足够的亲核性与这些亲电试剂反应形成新产物 1,1'-二甲基-4,4',5,5'-四硝基-2,2'-联咪唑（DMTNBI）， 1,1'-二氨基-4,4',5,5'-四硝基-2,2'-联咪唑和1-氨基-4,4',5,5'-四硝基-2,2'-联咪唑铵. 这些材料的化学特性和热稳定性都得到了表征。
• Polymorphism in a Nonsensitive-High-Energy Material: Discovery of a New Polymorph and Crystal Structure of 4,4′,5,5′-Tetranitro-1<i>H</i>,1′<i>H</i>-[2,2′-biimidazole]-1,1′-diamine
  作者：Zhen-Qi Zhang、Wen Qian、Huanchang Lu、Wei Yang、Chaoyang Zhang、Guijuan Fan、Qing Ma

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01260

  日期：2020.12.2

  attention in the area of pharmaceutical chemistry and materials chemistry. For energetic materials, polymorphism may affect their physical performances such as energy, sensitivity, thermal stability, etc. 4,4′,5,5′-Tetranitro-1H,1′H-[2,2′-biimidazole]-1,1′-diamine (DATNBI) exhibits high density (d: 1.93 g cm–3), superior detonation performance (D: 9063 m s–1) and comprehensive sensitivity (IS: 15 J), suggesting

  多态性在药物化学和材料化学领域引起了极大的关注。对于高能材料，多态性可能影响其物理性能如能量，灵敏度，热稳定性等4,4'，5,5'-四硝基1 ħ，1' ħ - [2,2'-联咪唑〕-1- ，1'-二胺（DATNBI）表现出高密度（d：1.93 g cm –3），优异的爆震性能（D：9063 ms –1）和综合灵敏度（IS：15 J），表明与HMX相比，它是一种不敏感的高能材料（NSHEM）。在这项工作中，首次发现了DATNBI的新多晶型物。为了阐明其相变行为和形态与性能的关系，使用了单X射线衍射（SXRD），变温粉末X射线衍射（VT-PXRD），拉曼光谱，差示扫描量热法-热重力（DSC-TG）和扫描电子显微镜（SEM）进行了全面表征。还研究了溶剂和温度对DATNBI多晶型物形成的影响。
• A novel energetic cocrystal of DATNBI/TNT with low sensitivity and an unexpected polymorphic transition
  作者：Zhiqiang Wang、Jinjiang Xu、Zhi Zhao、Zhenqi Zhang、Yi Tong

  DOI：10.1107/s160057672300729x

  日期：2023.10.1

  A novel type of 4,4′,5,5′-tetranitro-1H,1′H-(2,2′-biimidazole)-1,1′-diamine (DATNBI)/TNT energetic cocrystal (cocrystal-1) was prepared by the solvent evaporation method. The molar ratio of the cocrystal is 1:2 and the crystal density is 1.784 g cm⁻³ at 23°C. It belongs to the triclinic system with space group P 1. The thermal stability, mechanical sensitivity and detonation performance of cocrystal-1 were studied. Compared with DATNBI, the mechanical sensitivity (H ₅₀ and FS, friction sensitivity) and thermal stability (T _d, detonation temperature) of cocrystal-1 were significantly improved (H ₅₀, FS and T _d of DATNBI and cocrystal-1 are, respectively, 27.8 cm, 160 N, 240°C and 65.6 cm, >360 N, 253°C). Combining these results with other characterizations, it was found that cocrystal-1 exhibited a polymorphic transformation, phase separation and melting of the two single components in succession. The ability to control the properties and understand the structural stability of this explosive cocrystal is of great value.

  采用溶剂蒸发法制备了一种新型的 4,4′,5,5′-四硝基-1H,1′H-（2,2′-双咪唑）-1,1′-二胺（DATNBI）/TNT 高能共晶体（共晶体-1）。该共晶体的摩尔比为 1:2，23°C 时的晶体密度为 1.784 g cm-3。它属于三菱系，空间群为 P 1.对 cocrystal-1 的热稳定性、机械敏感性和起爆性能进行了研究。与 DATNBI 相比，cocrystal-1 的机械灵敏度（H 50 和 FS，摩擦敏感性）和热稳定性（T d，起爆温度）均有明显改善（H 50、FS 和 T d分别为 27.8 cm、160 N、240°C 和 65.6 cm、360 N、253°C）。将这些结果与其他表征相结合，可以发现 cocrystal-1 表现出多晶型转变、相分离以及两种单一成分相继熔化。能够控制这种爆炸性共晶体的特性并了解其结构稳定性具有重要价值。