TNBI | 131394-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: TNBI
• 英文别名: 4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-biimidazole；4,4',5,5'-tetranitro-1H,1'H-2,2'-biimidazole；4,4′,5,5′-tetranitro-1H,1′H-2,2′-biimidazole；4,4′,5,5′-tetranitro-2,2′-bi-1H-imidazole；2-(4,5-dinitro-1H-imidazol-2-yl)-4,5-dinitro-1H-imidazole
• CAS: 131394-26-8
• 化学式: C₆H₂N₈O₈
• 分子量: 314.131
• InChiKey: HDNHSJKZJSMCOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  896.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TNBI 在 hydroxylamine hydrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到bis(hydroxylammonium) 4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-biimidazolate
  参考文献：
  名称：

  4, 4',5, 5'-Tetranitro-2, 2'-bisimidazole (TNBI) 的高能衍生物

  摘要：

  4, 4',5, 5'-四硝基-2, 2'-双咪唑（TNBI）是通过双咪唑（BI）的硝化合成的，并从丙酮中重结晶形成结晶丙酮加合物。通过与气态氨反应得到其铵盐(1)。为了探索新的炸药或推进剂，几种高能富氮 2:1 盐，如羟铵 (3)、胍 (4)、氨基胍 (5)、二氨基胍 (6) 和三氨基胍 7 4, 4',5, 5 '-四硝基-2, 2'-双咪唑酯是通过简单的复分解反应制备的。此外，通过2与硫酸二甲酯反应合成了甲基化的1, 1'-二甲基-4, 4',5, 5'-四硝基-2, 2'-双咪唑(Me2TNBI, 8)。TNBI 的金属盐也可以通过使用相应的金属碱轻松合成。烟火相关的二钾 4, 4',5, 5'-四硝基-2, 2'-双咪唑酯 (2) 的合成证明了这一点，它是一种明亮的燃烧成分，例如在近红外耀斑中。所有化合物均通过单晶 X 射线衍射、核磁共振和振动光谱、元素分析和 DSC 进行表征。灵敏度通过

  DOI：

  10.1002/zaac.201200188
• 作为产物：
  描述：

  联咪唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 尿素 作用下， 生成 TNBI
  参考文献：
  名称：

  通过引入宝石-二硝基甲基支架挑战四硝基联咪唑的局限性

  摘要：

  在TNBI ·2H 2 O结构(TNBI: 4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-bi-1 H -imidazole)中成功引入一个偕-二硝基甲基，得到1-(二硝基甲基) -4,4',5,5'-四硝基-1 H ,1' H -2,2'-联咪唑 ( DNM-TNBI )。得益于NH质子转化为偕-二硝基甲基，TNBI目前的局限性得到了很好的解决。更重要的是，DNM-TNBI具有高密度(1.92 g·cm –3 , 298 K)、良好的氧平衡(15.3%)和优异的爆轰性能( D v = 9102 m·s –1 , P= 37.6 GPa)，表明它具有作为氧化剂或高性能含能材料的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00149

文献信息

• Energetic π-conjugated vinyl bridged triazoles: a thermally stable and insensitive heterocyclic cation
  作者：Qing Ma、Ya chen、Longyu Liao、Huanchang Lu、Guijuan Fan、Jinglun Huang

  DOI：10.1039/c7dt01261f

  日期：——

  A new family of vinyl bridge 1,1′-(ethane-5-yl)-bis(3,4-diamino-1,2,4-triazolium) salts were explored as novel structural energetic materials. These new salts were further characterized by elemental analysis, infrared and multinuclear NMR spectra. Structural confirmation of nine salts such as 4–11 and 14 was supported by single-crystal X-ray diffraction. Theoretical investigations associated with heats

  探索了新的乙烯基桥1,1'-（乙烷-5-基）-双（3,4-二氨基-1,2,4-三唑鎓）盐家族，作为新型结构含能材料。这些新的盐通过元素分析，红外和多核NMR光谱进一步表征。单晶X射线衍射支持9种盐（如4-11和14）的结构确认。分别采用高斯09程序和EXPLO5 V6.02代码进行了与地层热和爆轰性能相关的理论研究。使用BAM标准研究了对冲击和摩擦的敏感性。根据实验和计算数据，这些盐的密度范围为1.61至1.82 g cm -3在298 K下，良好的热稳定性（T d：217°C–322°C），出色的爆震性能（P：7809 ms -1至9640 ms -1，D：24.6 GPa–33.9 GPa）以及合理的冲击和摩擦敏感性（IS：4 J至60 J，FS：120 N至360 N）。
• 5-Amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide and its applications in the synthesis of energetic salts: a new strategy for constructing the nitrogen-rich cation based on the energetic moiety combination
  作者：Guojie Zhang、Ya Chen、Longyu Liao、Huanchang Lu、Zhenqi Zhang、Qing Ma、Hongwei Yang、Guijuan Fan

  DOI：10.1039/c8dt01760c

  日期：——

  Nitrogen-rich cation 5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide and its derivatives were synthesized by a new molecular design strategy based on the energetic moiety combination. All derivatives were fully characterized by vibrational spectroscopy (IR), multinuclear (1H, 13C) NMR spectroscopy, elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC), and impact and friction-sensitivity tests. The

  基于高能部分组合，通过一种新的分子设计策略合成了富氮阳离子5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-3-碳酰肼及其衍生物。所有衍生物均通过振动光谱（IR），多核（1 H，13 C）NMR光谱，元素分析，差示扫描量热法（DSC）以及冲击和摩擦敏感性测试进行了全面表征。化合物的结构1-4，7和8通过单晶X射线衍射进一步证实，并且令人惊讶地发现了六种不同类型的晶体堆积。结果表明，阳离子和阴离子之间广泛的氢键相互作用导致形成复杂的3D网络，这极大地促进了5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-的高密度，不敏感性和热稳定性。3-碳酰肼盐。还发现5-氨基-1 H的阳离子形式-1,2,4-三唑-3-碳酰肼可有效降低目标盐的敏感性并提高氮含量。这些盐中的一些具有合理的物理性能，例如良好的热稳定性（最高407°C）和合理的冲击敏感性（IS = 5–80 J）。此外，用EXPLO 5（6.02版）获得的高能盐的理论
• Synthesis and Properties of 4,4',5,5'-Tetranitro-1H,1'H-2,2'-Biimidazole Salts: Semicarbazidium, 3-Amino-1,2,4-Triazolium, and 5-Aminotetrazolium Derivatives
  作者：Rafał Lewczuk、Mateusz Szala、Judyta Rećko、Thomas M. Klapötke、Stanisław Cudziło

  DOI：10.1007/s10593-017-2111-z

  日期：2017.6

  NMR and infrared spectroscopy, elemental analysis, thermal analysis, and small-scale safety testing impact and friction sensitivity). The measured densities and standard enthalpy of formation, as well as calculated performance characteristics are reported. The compounds are thermally stable up to 180–210°C and insensitive to mechanical stimuli and have slightly better performance than trinitrotoluene

  4,4'离子衍生物，5,5'-四硝基1 ħ，1' ħ -2,2'-联咪唑最近已被鉴定为结合了低易受机械刺激高性能有趣低灵敏度爆炸性化合物。在这项工作中，合成了双-半碳杂鎓，双（3-氨基-1 H -1,2,4-三唑-4-鎓）和双（5-氨基-4 H-四唑-1-鎓）描述了4,4'，5,5'-四硝基-2,2'-联咪唑-1-化物，并提供了一些实验和计算的爆炸性质。4,4' ，5,5'-四硝基1 ħ，1' ħ通过在多磷酸中用硝酸硝化2,2'-联咪唑来合成-2,2'-联咪唑，并通过与氨基脲在水中，3-氨基-1,2,4中反应，以高收率和高纯度得到盐。 -三唑在甲醇中，5-氨基四唑在乙醚中。所得盐通过NMR和红外光谱，元素分析，热分析以及小规模安全测试的影响和摩擦敏感性进行表征。报告了测得的密度和标准形成焓，以及计算出的性能特征。该化合物在高达180–210°C的温度下具有热稳定性，对机械刺激不敏感，并且在
• Fully C/N‐Polynitro‐Functionalized 2,2′‐Biimidazole Derivatives as Nitrogen‐ and Oxygen‐Rich Energetic Salts
  作者：Ping Yin、Chunlin He、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201504407

  日期：2016.2.5

  Through the use of a fully C/N‐functionalized imidazole‐based anion, it was possible to prepare nitrogen‐ and oxygen‐rich energetic salts. When N,N‐dinitramino imidazole was paired with nitrogen‐rich bases, versatile ionic derivatives were prepared and fully characterized by IR, and 1H, and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. Both experimental and theoretical evaluations show promising properties

  通过使用完全C / N功能化的咪唑基阴离子，可以制备富含氮和氧的高能盐。当N，N-二氨基氨基咪唑与富氮碱基配对时，可以制备通用的离子衍生物，并通过IR，1 H，13 C NMR光谱和元素分析对其进行充分表征。实验和理论评估均显示了这些高能化合物的良好性能，例如高密度，正形成热，良好的氧平衡和可接受的稳定性。高能盐表现出与基准炸药RDX（1,3,5-三硝基三氮杂环己烷）相当的有前途的能效。
• C₆N₁₀O₄: Thermally Stable Nitrogen-Rich Inner Bis(diazonium) Zwitterions
  作者：Yongxing Tang、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02875

  日期：2019.10.18

  Two nitrogen-rich inner bis(diazonium) salts, the 4,4'-dinitro-5,5'-diazo-2,2'-bisimidazole (2) and the 4,4'-dinitro-5,5'-diazo-3,3'-bispyrazole (4) zwitterions, are described. Compound 2 was synthesized unexpectedly from the nitration of 4,4'-dinitro-5,5'-diamino-1H,1'H-2,2'-bisimidazole (1) in a mixture of trifluoroacetic anhydride and 100% nitric acid. Both 2 and 4 show good thermal stability, especially

  两种富含氮的内部双（重氮）盐，4,4'-二硝基-5,5'-重氮-2,2'-双咪唑（2）和4,4'-二硝基-5,5'-重氮描述了-3，3′-双吡唑（4）两性离子。由三氟乙酸酐和100％硝酸的混合物中的4,4'-二硝基-5,5'-二氨基-1H，1'H-2,2'-双咪唑（1）硝化意外地合成了化合物2。2和4均显示出良好的热稳定性，特别是2的分解温度为199°C，在所有报道的无氢富氮重氮盐中均是最高的。