1-(1-phenylethyl)-1H-indole | 109277-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(1-phenylethyl)indole
• CAS: 109277-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: QZPPBWYFGLZBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylethyl)-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(1-methylbenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二氢吲哚与唑类和重氮盐的氧化三重官能化

  摘要：

  我们报告了一种从二氢吲哚、芳基重氮盐和唑类生成多取代吲哚的创新合成策略。该方法包括亲电取代反应，产生 C5-吲哚啉中间体，该中间体经历碘介导的氧化转化以及 C-H 官能化，产生吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00856a
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2- and 3-phenylsulfonylindoles – synthetic equivalents of unsubstituted indole in N-alkylation reactions

  摘要：

  The N-alkylation of 2- and 3-phenylsulfonylindoles under various conditions and the subsequent removal of the activating phenylsulfonyl group by reductive desulfonylation using Raney nickel leads to N-alkylindoles in high yield. 2-Phenylsulfonylindole readily undergoes the Mitsunobu reaction, while isomeric 3-phenylsulfonylindole is relatively inert under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0504-3

文献信息

• Palladium-catalysed N-annulation routes to indoles: the synthesis of indoles with sterically demanding N-substituents, including demethylasterriquinone A1
  作者：Anthony J. Fletcher、Matthew N. Bax、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b712227f

  日期：——

  Tandem palladium-catalysed aryl and alkenyl C–N bond formation allows the synthesis of a variety of indoles bearing sterically demanding N-substituents, including the natural product demethylasterriquinone A1.

  串联钯催化的芳基和烯基C-N键形成，实现了具有空间位阻N取代基的多种吲哚合成，包括天然产物去甲基星异醌A1。
• Efficient acceptorless photo-dehydrogenation of alcohols and <i>N</i>-heterocycles with binuclear platinum(<scp>ii</scp>) diphosphite complexes
  作者：Jian-Ji Zhong、Wai-Pong To、Yungen Liu、Wei Lu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c8sc05600e

  日期：——

  complexes as photocatalysts has emerged as a versatile tool for oxidative C–H functionalization under mild conditions, the need for additional reagents acting as electron donor/scavenger for completing the catalytic cycle undermines the practicability of this approach. Herein we demonstrate that photo-induced oxidative C–H functionalization can be catalysed with high product yields under oxygen-free

  尽管使用Ru（II）和Ir（III）配合物作为光催化剂的光氧化还原催化已成为在温和条件下氧化C-H官能化的通用工具，但需要其他试剂作为电子给体/清除剂来完成催化循环，却破坏了这种方法的实用性。在本文中，我们证明了在无氧和无受体条件下，通过双核铂（II）双亚磷酸酯络合物提取内球原子，可以以高收率催化光诱导的氧化C–H官能化。两种醇（51种），特别是脂肪族醇和饱和氮-杂环（24个例子）可以在室温下在光照射下有效地脱氢。通过从原位形成的氢化铂（III）物种中还原性消除二氢来再生光催化剂，代表了当前光氧化还原催化方法的另一种范式。
• Catalytic Aerobic Dehydrogenatin of <i>N</i> ‐Heterocycles by <i>N</i> ‐Hydoxyphthalimide
  作者：Weidong Chen、Hao Tang、Weilin Wang、Qiang Fu、Junfei Luo

  DOI：10.1002/adsc.202000767

  日期：2020.9.21

  Catalytic methods for the aerobic dehydrogenation of N‐heterocycles are reported. In most cases, indoles are accessed efficiently from indolines using catalytic N‐hydroxyphthalimide (NHPI) as the sole additive under air. Further studies revealed an improved catalytic system of NHPI and copper for the preparation of other heteroaromatics, for example quinolines.

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。
• CuH-Catalyzed Enantioselective Alkylation of Indole Derivatives with Ligand-Controlled Regiodivergence
  作者：Yuxuan Ye、Seoung-Tae Kim、Jinhoon Jeong、Mu-Hyun Baik、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b11838

  日期：2019.3.6

  regiodivergent synthesis of N- and C3-alkylated chiral indoles that relies on a polarity reversal strategy. In contrast to conventional alkylation reactions in which indoles are employed as nucleophiles, this transformation employs electrophilic indole derivatives, N-(benzoyloxy)indoles, as coupling partners. N- or C3-alkylated indoles are prepared with high levels of regio- and enantioselectivity using a

  带有吲哚取代立体中心的对映体富集分子在生物、药物和有机化学中形成一类特殊化合物。因此，不对称吲哚烷基化方法的开发在有机合成中具有很高的价值。传统上，在吲哚烷基化反应中实现 N 选择性是一项重大挑战，因为在最亲核的位置 C3 上存在烷基化的内在偏好。此外，使用催化剂控制选择性和可预测地获得 N-或 C3-烷基化手性吲哚一直是吲哚官能化的长期目标。在此，我们报告了依赖极性反转策略的 N-和 C3-烷基化手性吲哚的配体控制区域发散合成。与使用吲哚作为亲核试剂的常规烷基化反应相反，这种转化使用亲电吲哚衍生物 N-（苯甲酰氧基）吲哚作为偶联伙伴。N-或C3-烷基化吲哚是使用氢化铜催化剂制备的，具有高水平的区域选择性和对映选择性。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS 或 Ph-BPE 作为支持配体。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以阐明配体控制的区域发散的起源。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS
• 一种N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111909074A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种非过渡金属催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法。该方法使用廉价的N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为催化剂，以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行吲哚啉化合物的氧化，实现吲哚类化合物的合成。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，具有条件温和，无重金属污染等优点。