prop-2-enyl <(2S,3S,6R)-2-<(1S)-1-hydroxyethyl>-3-methyloxan-6-yl>ethanoate | 178114-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: prop-2-enyl <(2S,3S,6R)-2-<(1S)-1-hydroxyethyl>-3-methyloxan-6-yl>ethanoate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2R,5S,6S)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 178114-01-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: GPJCMBZXKUGYPC-KQXIARHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl <(2S,3S,6R)-2-<(1S)-1-hydroxyethyl>-3-methyloxan-6-yl>ethanoate 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到prop-2-enyl 2-[(2R,5S,6S)-6-acetyl-5-methyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Herboxidiene A

  摘要：

  在Herboxidiene A的立体选择性合成中，该化合物是天然除草剂Herboxidiene的一个diastereoisomer，关键步骤包括Hoppe同醇醛反应、铜(I)催化的1,2-金属化重排，以及从锂化苯噻唑基亚磺酸盐与醛的缩合中进行的一锅合成的二烯片段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4254
• 作为产物：
  描述：

  [(Z,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylhex-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -80.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.24h， 生成 prop-2-enyl <(2S,3S,6R)-2-<(1S)-1-hydroxyethyl>-3-methyloxan-6-yl>ethanoate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Herboxidiene A

  摘要：

  在Herboxidiene A的立体选择性合成中，该化合物是天然除草剂Herboxidiene的一个diastereoisomer，关键步骤包括Hoppe同醇醛反应、铜(I)催化的1,2-金属化重排，以及从锂化苯噻唑基亚磺酸盐与醛的缩合中进行的一锅合成的二烯片段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4254

文献信息

• A synthesis of herboxidiene
  作者：Paul R. Blakemore、Philip J. Kocieński、Andrew Morley、Kenneth Muir

  DOI：10.1039/a900185i

  日期：——

  constructed from two key fragments using a modified Julia olefination based on the benzothiazolyl sulfone activator. Key steps in the synthesis of the C1–C10 oxane fragment were (a) a modified Julia olefination using a 1-phenyl-1H-tetrazolyl sulfone as activator and (b) an intramolecular addition of an alkoxide to an α,β-unsaturated ester. Key steps in the synthesis of the C11–C19 polyketide fragment were

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。