(4aS,5R,6S,8aR)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,5R,6S,8aR)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: RJOQSNKLSLXHIN-SFPRVHAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6S,8aR)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 arenarone
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one 在 palladium on activated charcoal 、 Crabtree catalyst 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 (4aS,5R,6S,8aR)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2

文献信息

• Anderson, James C.; Pearson, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2023 - 2029
  作者：Anderson, James C.、Pearson, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic study of akaterpin: Determination of the relative stereochemistry of the upper decalin moiety with disulfated hydroquinone
  作者：Nobuyuki Kawai、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00686-3

  日期：1999.5

  In order to establish the stereochemistry of akaterpin, a specific inhibitor of PI-PLC, synthesis of cis-decalin 2 and trans-decalin 3 was carried out. Comparison of NMR spectra of 2 and 3 with that of akaterpin indicated that the upper decalin has a cis-fused structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Potential Key Intermediate of Akaterpin, Specific Inhibitor of PI-PLC
  作者：Nobuyuki Kawai、Yuko Fujibayashi、Seiya Kuwabara、Ken-ichi Takao、Yasuharu Ijuin、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00619-0

  日期：2000.8

  In order to establish the stereochemistry of akaterpin, a specific inhibitor of PI-PLC, cis-decalin 2 and tuans-decalin 3 were prepared. Comparison of NMR spectra of 2 and 3 with those of akaterpin indicated that the upper decalin has a cis-fused structure. Based on the methodology developed here, synthesis of a potential intermediate 32 for the total synthesis of akaterpin was successfully achieved. Further, resolution of beta,gamma-unsaturated ketone 6 was accomplished using chiral sulfoxyimine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.