(E)-4-(1H-imidazol-1-yl)but-3-en-2-one | 91164-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-(1H-imidazol-1-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-4-(1H-imidazol-1-yl)-3-buten-2-one；(E)-4-imidazol-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 91164-84-0
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: RZSFZFDRRJBNIE-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1H-imidazol-1-yl)but-3-en-2-one 、 反式-苯乙烯三氟硼酸钾 在 3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,E)-6-phenyl-3,5-hexadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  中继催化合成β-取代的烯酮：用有机硼酸酯对乙烯基酯和酰胺进行有机催化取代。

  摘要：

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04584
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, S.;HARTUNG, K. -J.;NGUYEN, TI, HANH;MEWES, R.;BALUZOW, W., Z. CHEM., 1986, 26, N 3, 105-106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel bicycloannulation via tandem vinylation and intramolecular Diels-Alder reaction of five-membered heterocycles: a new approach to construction of psoralen and azapsoralen
  作者：Kenji Hayakawa、Mitsuaki Yodo、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00334a044

  日期：1984.10

  Synthese d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par reaction AE de benzenesulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furannes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par addition de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofurannes et -indoles; application a la synthese de psoralene et du lactame correspondant a partir de benzenesulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3
• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Alkynylation of β-Aminoenones: Access to Chiral β-Alkynyl-β-Amino Carbonyl Derivatives
  作者：Jian-Fei Wang、Xin Meng、Chao-Huan Zhang、Chuan-Ming Yu、Bin Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02394

  日期：2020.10.2

  Readily available potassium alkynyltrifluoroborates were used for organocatalytic asymmetric conjugate alkynylation of beta-enaminones. The interception of a modified binaphthol catalyst and in situ generated organodifluoroboranes proved important to access functionalized beta-alkynyl-beta-amino carbonyls and derivatives with improved chemo-reactivity and enantio-induction. Mechanistic studies revealed the impact of molecular sieves on efficiency and stereocontrol. The products undergo additional functionalization to yield a diverse set of valuable beta-alkynyl-beta-amino carbonyl scaffolds.
• Hoffmann, Siegfried; Hartung, Klaus-Juergen; Hanh, Nguyen thi, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 3, p. 105 - 106
  作者：Hoffmann, Siegfried、Hartung, Klaus-Juergen、Hanh, Nguyen thi、Mewes, Reinhard、Baluzow, Wenelin

  DOI：——

  日期：——
• LARTEY P. A.; FEDOR LEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 24, 7385-7390
  作者：LARTEY P. A.、 FEDOR LEO

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA, CHOJI;TAJIMA, TADAKUNI;HIGUCHI, CHIHIRO;OMOTE, YOSHIMORI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 345-347
  作者：KASHIMA, CHOJI、TAJIMA, TADAKUNI、HIGUCHI, CHIHIRO、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——