(Z)-7-((S,E)-4-oxo-5-(((2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)methylene)cyclopent-2-en-1-yl)hept-5-enoic acid | 871581-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((S,E)-4-oxo-5-(((2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)methylene)cyclopent-2-en-1-yl)hept-5-enoic acid
• 英文别名: 14,15-epoxyisoprostane A2；(Z)-7-[(1S,5E)-4-oxo-5-[[(2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]methylidene]cyclopent-2-en-1-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 871581-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: WXYZBCBYEUIEDC-YICZENHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((S,E)-4-oxo-5-(((2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)methylene)cyclopent-2-en-1-yl)hept-5-enoic acid 、 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到14,15-epoxyisoprostane A2 phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  在sn -2位上具有5,6-或14,15-环氧异前列腺素A 2的磷酸胆碱的合成

  摘要：

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.193
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 aluminum oxide 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-7-((S,E)-4-oxo-5-(((2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)methylene)cyclopent-2-en-1-yl)hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效抗炎环氧异前列烷衍生内酯的发现

  摘要：

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。

  DOI：

  10.1021/ja509892u

文献信息

• Synthesis of 14,15-Epoxyisoprostane A2 Phosphorylcholine
  作者：Yuichi Kobayashi、Hukum P. Acharya、Kei Miyoshi、Yuji Takashima、Narihito Ogawa

  DOI：10.3987/com-08-s(n)78

  日期：——