(Z)-7-((S,E)-4-oxo-5-(((2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)methylene)cyclopent-2-en-1-yl)hept-5-enoic acid | 871581-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((S,E)-4-oxo-5-(((2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)methylene)cyclopent-2-en-1-yl)hept-5-enoic acid
• 英文别名: 14,15-epoxyisoprostane A2；(Z)-7-[(1S,5E)-4-oxo-5-[[(2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]methylidene]cyclopent-2-en-1-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 871581-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: WXYZBCBYEUIEDC-YICZENHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((S,E)-4-oxo-5-(((2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)methylene)cyclopent-2-en-1-yl)hept-5-enoic acid 、 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到14,15-epoxyisoprostane A2 phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  在sn -2位上具有5,6-或14,15-环氧异前列腺素A 2的磷酸胆碱的合成

  摘要：

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.193
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 aluminum oxide 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-7-((S,E)-4-oxo-5-(((2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)methylene)cyclopent-2-en-1-yl)hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效抗炎环氧异前列烷衍生内酯的发现

  摘要：

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。

  DOI：

  10.1021/ja509892u

文献信息

• Synthesis of phosphorylcholines possessing 5,6- or 14,15-epoxyisoprostane A2 at sn-2 position
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.193

  日期：2005.11

  Use of the PMBOCH2 group (PMB: p-MeOC6H4CH2) as a substitute of CO2H provided high level of reproducibility and efficiency in construction of the full structure of 5,6-epoxyisoprostane A2. After the construction, the PMBOCH2 group was converted to CO2H by using (1) DDQ, (2) SO3·pyridine and (3) NaClO2 at pH 7. The acid, thus synthesized, was condensed with lyso-PC to furnish one of the title compounds

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。
• Discovery of a Highly Potent Anti-inflammatory Epoxyisoprostane-Derived Lactone
  作者：Julian Egger、Peter Bretscher、Stefan Freigang、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja509892u

  日期：2014.12.17

  Epoxyisoprostanes EI (1) and EC (2) are effective inhibitors of the secretion of proinflammatory cytokines IL-6 and IL-12. In detailed studies toward the investigation of the molecular mode of action of these structures, a highly potent lactone (3) derived from 1 was identified. The known isoprostanoids 1 and 2 are most likely precursors of 3, the product of facile intramolecular reaction between the

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。
• Synthesis of 14,15-Epoxyisoprostane A2 Phosphorylcholine
  作者：Yuichi Kobayashi、Hukum P. Acharya、Kei Miyoshi、Yuji Takashima、Narihito Ogawa

  DOI：10.3987/com-08-s(n)78

  日期：——