bis(3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-catechinyl)methanone | 1599460-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: bis(3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-catechinyl)methanone
• 英文别名: bis[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]methanone
• CAS: 1599460-38-4
• 化学式: C₁₀₁H₈₆O₁₃
• 分子量: 1507.79
• InChiKey: OYRXSDQXOXBKLG-CXCITHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.9
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-catechinyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到bis(3,5,7,3',4'-Penta-O-benzyl-8-catechinyl)methane
  参考文献：
  名称：

  从可可液中分离出来的（-）-bis-8,8'-儿茶素甲烷的全合成

  摘要：

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.011
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 (2R,3S)-3,5,7-三(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]色满 、 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-carboxycatechin 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到bis(3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-catechinyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从可可液中分离出来的（-）-bis-8,8'-儿茶素甲烷的全合成

  摘要：

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.011

文献信息

• Total synthesis of (−)-bis-8,8′-catechinylmethane isolated from cocoa liquor
  作者：Marie Pariollaud、Jennifer Cockrell、Carolyn Selenski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.011

  日期：2014.4

  efficient synthesis of bis-8,8′-catechinylmethane, a dimeric flavanol linked through a methylene bridge, is described. Our strategy involved a regioselective coupling via a trifluoroacetic anhydride condensation reaction followed by ketone reduction to the methylene employing new conditions (lithium aluminum hydride and hexafluorophosphoric acid).

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。