(S)-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11(2H,10H,11aH)-trione | 1620751-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11(2H,10H,11aH)-trione
• 英文别名: (6aS)-5,6a,7,8-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,9,11-trione
• CAS: 1620751-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD15203724
• 分子量: 230.223
• InChiKey: IUNBCPRGTCAEHI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11(2H,10H,11aH)-trione 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-3-(5,13-dioxo-5,6,7,13-tetrahydro-6,8,13a-triazabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-7-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  （–）-Auranomide C及其衍生物的第一个全合成

  摘要：

  摘要 （-）-auranomide C的首次全合成已经完成。简短的合成策略涉及还原性脱氢环化和稠合的γ-内酰胺的亲核开环。该途径允许容易地合成天然产物的侧链中的多种衍生物。 （-）-auranomide C的首次全合成已经完成。简短的合成策略涉及还原性脱氢环化和稠合的γ-内酰胺的亲核开环。该途径允许容易地合成天然产物的侧链中的多种衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338558
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)propanoate 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(S)-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11(2H,10H,11aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  （–）-Auranomide C及其衍生物的第一个全合成

  摘要：

  摘要 （-）-auranomide C的首次全合成已经完成。简短的合成策略涉及还原性脱氢环化和稠合的γ-内酰胺的亲核开环。该途径允许容易地合成天然产物的侧链中的多种衍生物。 （-）-auranomide C的首次全合成已经完成。简短的合成策略涉及还原性脱氢环化和稠合的γ-内酰胺的亲核开环。该途径允许容易地合成天然产物的侧链中的多种衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338558

文献信息

• First Total Synthesis of (–)-Auranomide C and Its Derivatives
  作者：Kumaraswamy Sorra、K. Mukkanti、Srinivas Pusuluri

  DOI：10.1055/s-0033-1338558

  日期：——

  involves a reductive dehydrocyclization and the nucleophilic ring opening of a fused γ-lactam. The route allows for ease in synthesizing diverse derivatives in the side chain of the natural product. The first total synthesis of (–)-auranomide C has been achieved. The short synthetic strategy involves a reductive dehydrocyclization and the nucleophilic ring opening of a fused γ-lactam. The route allows

  摘要 （-）-auranomide C的首次全合成已经完成。简短的合成策略涉及还原性脱氢环化和稠合的γ-内酰胺的亲核开环。该途径允许容易地合成天然产物的侧链中的多种衍生物。 （-）-auranomide C的首次全合成已经完成。简短的合成策略涉及还原性脱氢环化和稠合的γ-内酰胺的亲核开环。该途径允许容易地合成天然产物的侧链中的多种衍生物。