(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol | 1620782-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1620782-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GKHCBYYBLTXYEV-FHUSYTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WILLIAMS, DAVID R.;MCGILL, JOHN M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3457-3459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  含有特殊 α-D-吡喃吡喃苷片段的羽扇豆型皂苷作为有效细胞毒剂的合成

  摘要：

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402187

文献信息

• WILLIAMS, DAVID R.;MCGILL, JOHN M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3457-3459
  作者：WILLIAMS, DAVID R.、MCGILL, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Lupane-Type Saponins Containing an Unusual α-<scp>D</scp>-Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Piotr Cmoch、Anna Korda、Lucie Rárová、Jana Oklešt'ková、Miroslav Strnad、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1002/ejoc.201402187

  日期：2014.7

  practical method for the preparation of benzoyl protected allyl and benzyl α-D-idopyranosides, and D-idopyranosyl trichloroacetimidate, from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose, is described. All derivatives can be prepared on a multigram scale and require only simple chromatographic purification. A concise synthesis of lupane triterpenes bearing an unusual D-idopyranoside fragment is described. All

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。