(S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-hexanal | 1245283-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-hexanal
• 英文别名: (3S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)hexanal
• CAS: 1245283-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: GPIOMNITXQLTIN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-hexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛对吲哚的高效不对称有机催化弗里德-克拉夫茨烷基化†

  摘要：

  有人提出了一种改进的有机催化剂，N-异丙基联吡咯烷2a，用于α，β-不饱和醛与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。新的有机催化剂很容易促进对映选择性烷基化反应，仅使用2摩尔％的催化剂负载量，即可以高至高收率（80-93％ee）提供高至高收率（62-89％）的3-烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0ob00016g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 2-已烯醛 在 三氟甲磺酸 、 (2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-bis(benzyloxy)-1-isopropyl-2,2'-bipyrrolidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.17h， 以62%的产率得到(S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛对吲哚的高效不对称有机催化弗里德-克拉夫茨烷基化†

  摘要：

  有人提出了一种改进的有机催化剂，N-异丙基联吡咯烷2a，用于α，β-不饱和醛与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。新的有机催化剂很容易促进对映选择性烷基化反应，仅使用2摩尔％的催化剂负载量，即可以高至高收率（80-93％ee）提供高至高收率（62-89％）的3-烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0ob00016g

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts reaction between indoles and α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by recyclable α,α-diarylprolinol derived chiral ionic liquids
  作者：Deepa、Mohd. Jubair Aalam、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154343

  日期：2023.2

  Imidazolium-based chiral ionic liquid containing α,α-diaryl-(S)-prolinol trimethylsilyl ether acts as an efficient and reusable organocatalyst for the enantioselective Friedel-Crafts reaction between indoles and α, β-unsaturated aldehydes. 3-Alkylated indoles were obtained in 62–89 % yields with 47–88 % enantiomeric excesses using α,α-diphenyl-(S)-prolinol trimethylsilyl ether having hexafluorophosphate

  含α,α-二芳基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的咪唑基手性离子液体可作为一种高效且可重复使用的有机催化剂，用于吲哚与α, β-不饱和醛之间的对映选择性 Friedel-Crafts 反应。使用具有六氟磷酸根阴离子 [PF 6 ] - ( 20 mol %) 和三乙胺 (40 mol%) 在 25 °C 下作为 1,4-二恶烷中的基础添加剂。具有六氟磷酸阴离子的α,α-二苯基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚[PF 6] -被回收并重复用于 FC 反应多达七次循环，具有一致的对映选择性，但在第三次循环后观察到产品收率的相当大的损失。可能的构象异构体（亚胺中间体）的能量通过 DFT 计算。
• Highly efficient asymmetric organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Shangbin Jin、Chenguang Li、Yuanhui Ma、Yuhe Kan、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00016g

  日期：——

  development of an improved organocatalyst, N-isopropylated bipyrrolidine 2a, for the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes has been presented. The new organocatalyst readily facilitates the enantioselective alkylation reaction, providing 3-alkylated indoles in good to high yields (62–89%) with high levels of enantioselectivity (80–93% ee) using only 2 mol% of catalyst

  有人提出了一种改进的有机催化剂，N-异丙基联吡咯烷2a，用于α，β-不饱和醛与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。新的有机催化剂很容易促进对映选择性烷基化反应，仅使用2摩尔％的催化剂负载量，即可以高至高收率（80-93％ee）提供高至高收率（62-89％）的3-烷基化的吲哚。