[2-(4-Methyl-benzoyl)-phenyl]-acetonitrile | 690229-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-Methyl-benzoyl)-phenyl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylbenzoyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 690229-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SIQQINLVRIPHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Methyl-benzoyl)-phenyl]-acetonitrile 在 Amberlyst XN 1010 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(4-甲基苯基)-2H-异喹啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2 H-异喹啉-3-酮的新型合成

  摘要：

  在强酸性条件下2-酰基苯基乙腈1的分子内环化容易以优异的产率提供1-取代的2 H-异喹啉-3-酮2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410620
• 作为产物：
  描述：

  2-(氰基甲基)苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [2-(4-Methyl-benzoyl)-phenyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2‐Acylphenylacetonitriles

  摘要：

  The reaction of 2-cyanomethylbenzoyl chloride with Grignard reagents in the presence of cuprous iodide at -5degreesC easily affords 2-acylphenylacetonitriles with good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120027705

文献信息

• Visible-Light-Promoted Site-Specific and Diverse Functionalization of a C(sp³)–C(sp³) Bond Adjacent to an Arene
  作者：Yaxin Wang、Nengyong Wang、Jianyou Zhao、Minzhi Sun、Huichao You、Fang Fang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01495

  日期：2020.6.19

  We report here a strategy for inert C–C bond functionalization. Site-specific cleavage and functionalization of a saturated C(sp3)–C(sp3) bond via a visible-light-induced radical process have been achieved. The general features of this reaction are as follows. (1) Both linear and cyclic C(sp3)–C(sp3) bonds with a vicinal arene can be specifically functionalized. (2) One carbon is converted into a ketone

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。
• Convenient synthesis of<i>N</i>-substituted 1-alkyl and 1-aryl-3-aminoisoquinolines
  作者：Alicia S. Cánepa、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1002/jhet.5570430137

  日期：2006.1

  Cyclocondensation of 2-acylphenylacetonitriles 1 with amines affords 1-substituted 3-aminoisoquinolines 2 in good yields.

  2-酰基苯基乙腈1与胺的环缩合以良好的产率得到1-取代的3-氨基异喹啉2。
• A Convenient Synthesis of 2‐Acylphenylacetonitriles
  作者：Alicia S. Cánepa、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1081/scc-120027705

  日期：2004.12.31

  The reaction of 2-cyanomethylbenzoyl chloride with Grignard reagents in the presence of cuprous iodide at -5degreesC easily affords 2-acylphenylacetonitriles with good yield.
• A novel synthesis of 1-substituted 2<i>H</i>-isoquinolin-3-ones
  作者：Alicia S. Cánepa、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1002/jhet.5570410620

  日期：2004.11

  The intramolecular cyclization of 2-acylphenylacetonitriles 1 under strongly acidic conditions easily affords 1-substituted 2H-isoquinolin-3-ones 2 in excellent yields.

  在强酸性条件下2-酰基苯基乙腈1的分子内环化容易以优异的产率提供1-取代的2 H-异喹啉-3-酮2。