2-(2-chlorobenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 59832-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenyl)methylidene]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 59832-40-5
• 化学式: C₂₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 346.813
• InChiKey: IVLCAJIUWUMHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 、 2-硝基苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(4-(2-chlorophenyl)-5-(2-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  磷内酯为中间体的分子内维蒂希反应制备四取代呋喃

  摘要：

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。

  DOI：

  10.1021/ol101080q

文献信息

• β-Functionalization of Carboxylic Anhydrides with β-Alkyl Substituents through Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Shaojin Chen、Yuhuang Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201408604

  日期：2014.12.1

  The first NHC‐catalyzed functionalization of carboxylic anhydrides is described. In this reaction, the β carbon behaves as a nucleophilic carbon and undergoes asymmetric reactions with electrophiles. Anhydrides with challenging β‐alkyl substituents work effectively.

  描述了第一个NHC催化的羧酸酐官能化。在该反应中，β碳表现为亲核碳，并与亲电子发生不对称反应。具有挑战性的β-烷基取代基的酸酐可有效发挥作用。
• Regioselective <scp>aza‐Michael</scp> additions of <scp>2‐arylidene</scp> ‐1,3‐diphenylpropan‐1,3‐diones with isatins: Synthesis of <scp>N‐diketone</scp> ‐functionalized isatins
  作者：Ya Cheng、Zheng Li

  DOI：10.1002/jhet.4075

  日期：2020.10

  The efficient aza‐Michael additions of isatins to 2‐arylidene‐1,3‐diphenylpropan‐1,3‐diones at room temperature in the presence of cesium carbonate are described. The salient features of this protocol are no transition‐metal catalysts, mild conditions, high regioselectivity, high atom economy, satisfactory yield and simple work‐up procedures.

  描述了在存在碳酸铯的情况下，在室温下将靛红有效地添加到2-亚芳基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮中的aza-Michael。该方案的主要特点是无过渡金属催化剂，温和的条件，高区域选择性，高原子经济性，令人满意的产率和简单的后处理程序。
• Chemoselective aza-Michael addition of indoles to 2-aroyl-1,3-diarylenones
  作者：Zheng Li、Aizhen Yang、Xiaolong Ma、Zhenrong Liu

  DOI：10.1177/1747519819880693

  日期：2020.1

  A total of 20 examples of 2-[(1 H-indol-1-yl)(aryl)methyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-diones were efficiently synthesized by the aza-Michael addition at the N1 position of indoles with 2-aroyl-1,3-diarylenones at room temperature in the presence of potassium hydroxide. The salient features of this protocol are no transition-metal catalysts, mild conditions, high chemoselectivity, high atom economy, high yields, and a simple work-up procedure.

  在室温下，使用氢氧化钾，在苯基甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的N1位置进行aza-Michael加成，成功地高效合成了20个2-[(1H-吲哚-1-基)(芳基)甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的例子。该方案的显著特点是无过渡金属催化剂，温和条件，高化学选择性，高原子经济性，高产率和简单的工作程序。
• Tunable Synthesis of 1,2,3‐Triazoles and Enamines through Deacylative Azide‐Alkene Cycloaddition
  作者：R. Rengasamy、J. Paul Raj、K. Vijayalakshmi、N. Punitha、M. Kesavan、M. Vajjiravel、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1002/ejoc.202101470

  日期：2022.4.27

  A [3+2] cycloaddition of activated olefins and organic azides leading to 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles and enamines is reported. Triazoles were achieved in good yields from benzylidene diketones and organic azides by using copper oxide nanoparticles as catalyst while enamines were synthesized in good to excellent yields from benzylidene malonates and organic azides under solvent-free and catalyst-free

  报道了活化烯烃和有机叠氮化物的 [3+2] 环加成反应生成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑和烯胺。通过使用氧化铜纳米颗粒作为催化剂，从亚苄基二酮和有机叠氮化物以良好的收率获得三唑，而在无溶剂和无催化剂条件下，从亚苄基丙二酸酯和有机叠氮化物以良好至优异的收率合成烯胺。
• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。