(threo)-trans-3-methyl-1,5-nonadien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (threo)-trans-3-methyl-1,5-nonadien-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,5E)-3-methylnona-1,5-dien-4-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XRKYXUAJVIKWKG-ACMYFRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 but-2-enyltrichlorosilane 在 (+)-5-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-8,10,10-trimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene 6-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 以67%的产率得到(threo)-trans-3-methyl-1,5-nonadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Allyltrichlorosilane Catalyzed by METHOX

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated aldehydes 6a-j undergo an enantioselective allylation with allylic trichlorosilanes 2a,b in the presence of METHOX (4) as a Lewis basic catalyst (510 mol %) to produce the homoallylic alcohols 7a-l at good to high enantioselectivity (83-96% ee). This study shows that the reactivity scope of METHOX can be extended from aromatic to nonaromatic aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo200712p

文献信息

• Allylstannation
  作者：Andrea Boaretto、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Paolo Ganis

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85039-8

  日期：1987.3

  n-C5H11, (CH3)2CH, (CH3)3C, C6H5, CH2CH, CH2C(CH3), (E)-CH3CHCH, (E)-C3H7CHCH, (E)-C6H5CHCH) have been carried out in the presence of Lewis acids such as Bu2SnCl2, BF3·Et2O and TiCl4. The stereochemical course of the reactions to give homoallylic alcohols does not necessarily depend on the formation of intermediate Lewis acid-aldehyde complexes, but rather upon the formation of allylmetal compounds

  （E / Z）-Bu 3 SnCH 2 CH = CHCH 3与RCHO（R = CH 3，C 2 H 5，nC 3 H 7，nC 4 H 9，nC 5 H 11，（CH 3）2 CH之间的反应，（CH 3）3 C，C 6 H 5，CH 2 = CH，CH 2 = C（CH 3），（E）-CH 3 CH = CH ，（E）-C 3 H 7在路易斯酸例如Bu 2 SnCl 2，BF 3 ·Et 2 O和TiCl 4的存在下进行了CH 3 CH，（E）-C 6 H 5 CH 3 CH）。生成均烯丙基醇的反应的立体化学过程不一定取决于中间体路易斯酸-醛络合物的形成，而是取决于烯丙基金属化合物（例如Bu 2 ClSnCH 2 CH = CHCH 3，Bu 2 ClSnCH（CH 3）CHCH 2，氯3 TICH 2 CHCHCH 3等）是与羰基化合物反应的实际物质。Bu 3 SnCH 2 CH
• Stereochemical Study of the Allylation of Aldehydes with Allyl Halides in Cosolvent/Water(Salt)/Zn and in Cosolvent/Water(Salt)/Zn/Haloorganotin Media
  作者：Daniele Marton、Diego Stivanello、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1021/jo951562h

  日期：1996.1.1

  The stereochemical course of the allylation and propargylation of several aldehydes with crotyl and propargyl halides using zinc powder as the condensing agent in cosolvent/water(salt) media have been extensively studied. Radical ions of well-defined geometry such as [CH(2)=CHCH(CH(3))Br](*)(-) are thought to be formed through an electron-transfer process, which seems to be accelerated by the high

  在助溶剂/水（盐）介质中，以锌粉为缩合剂，对几种醛与巴豆基和炔丙基卤进行烯丙基化和炔丙基化的立体化学过程进行了广泛的研究。诸如[CH（2）= CHCH（CH（3））Br]（*）（-）之类的定义明确的几何结构的自由基离子被认为是通过电子转移过程形成的，该过程似乎被高电子加速了。水产生的界面能。这些自由基被醛分子捕获，以形成苏/赤-β-甲基同烯丙基醇或α-烯烃/β-炔醇的异构体混合物。立体化学似乎是由吸附在锌颗粒上的自由基阴离子的结构决定的，并且与有机卤化物，助溶剂或盐的几何形状无关。在Bu（3）SnCl的存在下进行的反应表明，在烯丙基溴与醛和Bu（3）SnCl的偶联反应之间没有区别，均形成了烯丙基三醇和烯丙基三丁基锡。相反，在Bu（2）SnCl（2）的存在下，仅形成β-甲基均烯丙基醇，这是醛和巴豆基二丁基锡卤化物（它们是锌介导过程的中间产物）的不同烯丙基锡烷基化的函数。如果在Bu（2）SnC