{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}(2-nitrophenyl)methanone | 249608-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}(2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 1H-pyrrole, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(2-nitrobenzoyl)-；[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 249608-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 370.386
• InChiKey: IEEVRHFBEVKSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}(2-nitrophenyl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  还原2-和3-酰基吡咯。1-（4-甲基苯基）磺酰基-1H-吡咯的新合成吡咯并[1,2 - b ] cinnolin -10-one环系

  摘要：

  用锌和氯化铵还原（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮4，得到5,10-二氢-吡咯并[1,2 - b ] cinnolin-10-one 5和（2-羟基氨基苯基） ）（1 H-吡咯-2-基）甲酮6，而用锌和氢氧化钠还原4仅得到5。（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮10与锌和氯化铵或锌和氢氧化钠的反应得到（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮11和2-氨基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮12或分别作为单个产品12个。（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H-吡咯-2-基）甲酮13的硼氢化钠还原或（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H -3-吡咯基）甲酮19的混合物相应的醇15或21和亚硝基酮18或22。用氢氧化锌和氢氧化钠还原醇15或21，分别得到亚硝基酮18或22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00922-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 2-硝基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pyrrolobenzazepines via Pictet-Spengler Cyclization

  摘要：

  开发了一种新的六步发散策略，使得可以从吡咯获取吡咯苯并氮杂环的结构。该策略基于区域选择性Friedel-Crafts酰化反应，随后进行Pictet-Spengler环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078567

文献信息

• Synthesis of New Pyrrolobenzazepines via Pictet-Spengler Cyclization
  作者：Jürgen Schulz、Stéphane Pellet-Rostaing、Stéphanie Gracia、Marc Lemaire

  DOI：10.1055/s-2008-1078567

  日期：——

  A new six-step divergent strategy was developed allowing access to pyrrolobenzazepine structures from pyrrole. This strategy was based on a regioselective Friedel-Crafts acylation followed by a Pictet-Spengler cyclization.

  开发了一种新的六步发散策略，使得可以从吡咯获取吡咯苯并氮杂环的结构。该策略基于区域选择性Friedel-Crafts酰化反应，随后进行Pictet-Spengler环化反应。
• Reduction of 2- and 3-Acylpyrroles. A New Synthesis of the Pyrrolo[1,2-b]cinnolin-10-one Ring System from 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
  作者：Athanasios Kimbaris、George Varvounis

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00922-4

  日期：2000.12

  Reduction of (2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 4 with zinc and ammonium chloride gave 5,10-dihydro-pyrrolo[1,2-b]cinnolin-10-one 5 and (2-hydroxylaminophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 6 whereas reduction of 4 with zinc and sodium hydroxide gave only 5. Reaction of (2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone 10 with zinc and ammonium chloride or zinc and sodium hydroxide afforded (2-nitrosophen

  用锌和氯化铵还原（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮4，得到5,10-二氢-吡咯并[1,2 - b ] cinnolin-10-one 5和（2-羟基氨基苯基） ）（1 H-吡咯-2-基）甲酮6，而用锌和氢氧化钠还原4仅得到5。（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮10与锌和氯化铵或锌和氢氧化钠的反应得到（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮11和2-氨基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮12或分别作为单个产品12个。（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H-吡咯-2-基）甲酮13的硼氢化钠还原或（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H -3-吡咯基）甲酮19的混合物相应的醇15或21和亚硝基酮18或22。用氢氧化锌和氢氧化钠还原醇15或21，分别得到亚硝基酮18或22。

表征谱图