5‐acetyl‐3‐methyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,5‐benzodiazepin‐2‐one | 104310-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5‐acetyl‐3‐methyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,5‐benzodiazepin‐2‐one
• 英文别名: 3-methyl-5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one；5-acetyl-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；5-acetyl-3-methyl-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 104310-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: SWNSVADMLMQOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  481.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐acetyl‐3‐methyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,5‐benzodiazepin‐2‐one 在 硫酸 、 溶剂黄146 溴 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3-methyl-5-acetyl-7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 7-Bromo-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  Treatment of 5-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones with bromine in the presence of the sulfuric acid afforded products to be brominated exclusively in the aromatic ring at position 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808004518
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到5‐acetyl‐3‐methyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,5‐benzodiazepin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-Benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00767169

文献信息

• Dihydroquinazolino[3,2-<i>a</i>][1,5]benzodiazepines: Synthesis and Computational Study of Reductive N-Heterocyclization of<i>N</i>-(2-Nitrobenzoyl)-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Regina Janciene、Gema Mikulskiene、Tomas Javorskis、Ausra Vektariene、Gytis Vektaris、Lidija Kosychova

  DOI：10.1002/jhet.2038

  日期：2015.1

  A number of 6,7‐dihydroquinazolino[3,2‐a][1,5]benzodiazepin‐13(5H)‐ones were prepared utilizing the coupling of readily available 5‐acyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,5‐benzodiazepin‐2‐ones with 2‐nitrobenzoyl chloride followed by a reductive N‐heterocyclization. 3‐Methylsubstituted 1‐(2‐nitrobenzoyl)‐1,5‐benzodiazepinone derivatives did not cyclize under the reductive N‐heterocyclization conditions. The

  利用易于获得的5-酰基-1,3,4,5-四氢键耦合制备了许多6,7-二氢喹唑啉代[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂-3-13 （5 H）-酮。 -2 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-硝基苯甲酰氯的混合物，然后进行还原性N杂环化。3-甲基取代的1-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂酮衍生物在还原性N-杂环化条件下不环化。讨论了这种杂环化的可能机理，并证明羟胺中间体是该反应的引发剂。为了阐明各种1,5-苯并二氮杂pine衍生物不同反应性的原因，对羟胺中间体的量子化学反应性描述子进行了计算和评估。
• Synthesis of novel annelated systems based on the interaction and reactivity estimation of amino-1,5-benzodiazepin-2-ones with dimethyl-2-oxoglutaconate
  作者：Regina Janciene、Zita Stumbreviciute、Ausra Vektariene、Lidija Kosychova、Algirdas Klimavicius、Algirdas Palaima、Benedikta Puodziunaite

  DOI：10.1002/jhet.226

  日期：2009.11

  substituted tetracyclic 4H‐[1,4]diazepino[3,2,1‐hi]pyrido[4,3,2‐cd]indole and tricyclic 1H‐[1,4]diazepino[2,3‐g] or [2,3‐h]quinoline derivatives were prepared from 7‐ (or 8, or 9)amino‐1,5‐benzodiazepin‐2‐ones by the Doebner–von Miller quinoline synthesis. The structure of the cyclized products depends on the position of the primary amino group and on the substituents of the diazepine ring of the starting

  多个取代的四环4 H- [1,4]二氮杂[3,2,1- hi ]吡啶基[4,3,2- cd ]吲哚和三环1 H- [1,4]二氮杂[2,3-通过Doebner-von Miller喹啉合成方法，由7-（或8或9）个氨基-1,5-苯并二氮杂-2--2-酮制备g ]或[2,3- h ]喹啉衍生物。环化产物的结构取决于伯氨基的位置和起始化合物的二氮杂ring环的取代基。通过在密度泛函理论（DFT）的理论水平上计算分子表面上的平均局部电离能，可以估算反应的区域化学结果。J.杂环化​​学，（2009）。
• The complete¹H and¹³C NMR spectra assignments of<i>N</i>-(2-nitrobenzoyl)-1,5-benzodiazepin-2-one and dihydroquinazolino[3,2-<i>α</i>]benzodiazepine derivatives
  作者：Regina Janciene、Gema Mikulskiene

  DOI：10.1002/mrc.4924

  日期：2019.11
• PUODZHYUNAJTE, B. A.;YANCHENE, R. A.;TALAJKITE, Z. A.;ZAKS, A. S.;RABOTNI+, XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 10, 1195-1198
  作者：PUODZHYUNAJTE, B. A.、YANCHENE, R. A.、TALAJKITE, Z. A.、ZAKS, A. S.、RABOTNI+

  DOI：——

  日期：——