3-(3,4-di-chlorophenyl)-4-pentenoic acid | 184968-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3,4-di-chlorophenyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(3,4dichlorophenyl)-pent-4-enoic acid；3-(3,4-dichlorophenyl)-4-pentenoic acid；3-(3,4-dichlorophenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 184968-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: MBRPOVAWZSGEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-di-chlorophenyl)-4-pentenoic acid 在 Amberlyst 15 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-4-(3,4-dichloro-phenyl)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel NK1/NK2 dual antagonists

  摘要：

  Functional probing of the backbone of the Sanofi NK2 antagonist SR 48968 has resulted in the discovery of two new classes of NK1/NK2 dual antagonists: the diamine class and the oxime class. The addition of the amino or the oxime functional group results in the reversal of the stereochemical preference of the NK2 receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00463-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,4-di-chlorophenyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel NK1/NK2 dual antagonists

  摘要：

  Functional probing of the backbone of the Sanofi NK2 antagonist SR 48968 has resulted in the discovery of two new classes of NK1/NK2 dual antagonists: the diamine class and the oxime class. The addition of the amino or the oxime functional group results in the reversal of the stereochemical preference of the NK2 receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00463-7

文献信息

• Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05840725A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  Compound represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: a is 0, 1, 2 or3; b, d and e are independently 0, 1 or 2; R is H, C.sub.1-6 alkyl, --OH or C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl; A is an optionally substituted oxime, hydrazone or olefin; X is a bond, --C(O)--, --O--, --NR.sup.6 --, --S(O)e--, --N(R.sup.6)C(O)--, --C(O)N(R.sup.6)-- --OC(O)NR.sup.6 --, --OC(.dbd.S)NR.sup.6 --, --N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--, --C(.dbd.NOR.sup.1)--, --S(O).sub.2 N(R.sup.6)--, --N(R.sup.6)S(O).sub.2 --, --N(R.sup.6)C(O)O-- or --OC(O)--; T is H, phthalimidyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; Q is --SR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --OR.sup.6, phenyl, naphthyl or heteroaryl; R.sup.6a, R.sup.7a, R.sup.8a, R.sup.9a, R.sup.6 and R.sup.7 are H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl or benzyl; or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R.sup.9a is R.sup.6 or --OR.sup.6 ; Z is morpholinyl, optionally N-substituted piperazinyl, optionally substituted ##STR2## or substituted ##STR3## g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl and bridged cycloalkyl groups are optionally substituted; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, imflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  由结构式##STR1##表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中：a为0、1、2或3；b、d和e独立地为0、1或2；R为H、C.sub.1-6烷基、--OH或C.sub.2 -C.sub.6羟基烷基；A为可选择取代的肟、醛肟或烯烃；X为键、--C(O)--、--O--、--NR^6--、--S(O)e--、--N(R^6)C(O)--、--C(O)N(R^6)--、--OC(O)NR^6--、--OC(.dbd.S)NR^6--、--N(R^6)C(.dbd.S)O--、--C(.dbd.NOR^1)--、--S(O)_2N(R^6)--、--N(R^6)S(O)_2--、--N(R^6)C(O)O--或--OC(O)--；T为H、邻苯二甲酰亚胺基、芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基或桥环烷基；Q为--SR^6、--N(R^6)(R^7)、--OR^6、苯基、萘基或杂芳基；R^6a、R^7a、R^8a、R^9a、R^6和R^7为H、C.sub.1-6烷基、C.sub.2 -C.sub.6羟基烷基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基-C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基或苄基；或R^6和R^7与它们连接的氮一起形成环；R^9a为R^6或--OR^6；Z为吗啉基、可选择N-取代的哌嗪基、可取代的##STR2##或取代的##STR3##；g为0-3，h为1-4，前提是h和g的总和为1-7；其中芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基和桥环烷基基团可选择取代；公开了使用该化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及包含该化合物的药物组合物。
• Substituted arylalkylamines as neurokinin antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05789422A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Compounds represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed, wherein: A.sup.1 is --CH.sub.2 R.sup.6, --OR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --S(O).sub.e R.sup.13, --(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --OR.sup.6, --(C(R.sup.6)(R.sup.7).sub.1-6 --N(R.sup.6)(R.sup.7) or --(C(R.sup.6) (R.sup.7)).sub.1-6 --S(O).sub.e R.sup.13 and A.sup.2 is H, or A.sup.1 and A.sup.2 together are .dbd.O, .dbd.C(R.sup.6)(R.sup.7), .dbd.NOR.sup.6 or .dbd.S; Q is phenyl, naphthyl, --SR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --OR.sup.6 or heteroaryl; T is H, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; b is 0, 1 or 2; b.sub.1 is 1 or 2; X is a bond, --C(O)--, --O--, --NR.sup.6 --, --S(O).sub.e --, --N(R.sup.6)C(O)--, --C(O)N(R.sup.6)--, --OC(O)NR.sup.6 --, --OC(.dbd.S)NR.sup.6 --, --N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--, --C(.dbd.NOR.sup.6)--, --S(O).sub.2 N(R.sup.6)--, --N(R.sup.6)S(O).sub.2 --, --N(R.sup.6)C(O)O-- or --OC(O)--; R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8a, and R.sup.13 are H, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy alkyl, phenyl or benzyl; or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R.sup.9 and R.sup.9a independently are R.sup.6 or --OR.sup.6 ; Z is optionally substituted ##STR2## wherein g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein the aryl, phenyl, benzyl, naphthyl, heterocycloalkyl and heteroaryl groups are optionally substituted. Methods of treating asthma, cough, bronchospasm, imflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  揭示了由结构式##STR1##表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A.sup.1为--CH.sub.2 R.sup.6，--OR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--S(O).sub.e R.sup.13，--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --OR.sup.6，--(C(R.sup.6)(R.sup.7).sub.1-6 --N(R.sup.6)(R.sup.7)或--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --S(O).sub.e R.sup.13，而A.sup.2为H，或A.sup.1和A.sup.2一起为.dbd.O，.dbd.C(R.sup.6)(R.sup.7)，.dbd.NOR.sup.6或.dbd.S；Q为苯基，萘基，--SR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--OR.sup.6或杂环芳基；T为H，芳基，杂环烷基，杂环芳基，环烷基或桥接环烷基；b为0，1或2；b.sub.1为1或2；X为键，--C(O)--，--O--，--NR.sup.6--，--S(O).sub.e--，--N(R.sup.6)C(O)--，--C(O)N(R.sup.6)--，--OC(O)NR.sup.6--，--OC(.dbd.S)NR.sup.6--，--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--，--C(.dbd.NOR.sup.6)--，--S(O).sub.2N(R.sup.6)--，--N(R.sup.6)S(O).sub.2--，--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8a和R.sup.13为H，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与其附着的氮一起形成环；R.sup.9和R.sup.9a独立地为R.sup.6或--OR.sup.6；Z是可选择取代的##STR2##其中g为0-3，h为1-4，只要h和g的总和为1-7；其中芳基，苯基，苄基，萘基，杂环烷基和杂环芳基基团可选择取代。揭示了使用这些化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Substituted benzene-fused hetero- and carbocyclics as nuerokinin
  申请人：Schering-Plough Corporation

  公开号：US05691362A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Compounds represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined in the specification; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  本发明涉及由结构式##STR1##所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量如规范中所定义；使用这些化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Benzodiazepine derivatives as app modulators
  申请人：——

  公开号：US20040082572A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A novel class of 1,4- and 1,5-benzodiazepines of formula (I) is disclosed. The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by &ggr;-secretase, and hence find use in the treatment or prevention of conditions associated with the deposition of &bgr;-amyloid, such as Alzheimer's disease. 1

  公开了一种式(I)的新型1,4-和1,5-苯二氮平类化合物。这些化合物调节&ggr;-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工作用，因此可用于治疗或预防与&bgr;-淀粉样蛋白沉积相关的疾病，如阿尔茨海默病。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS APP MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE UTILISES COMME MODULATEURS DE LA PROTEINE PRECURSEUR AMYLOIDE (APP)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001090084A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A novel class of 1,4- and 1,5-benzodiazepines of formula (I) is disclosed. The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by η-secretase, and hence find use in the treatment or prevention of conditions associated with the deposition of β-amyloid, such as Alzheimer's disease.

  一种新型的1,4-和1,5-苯二氮平类化合物的式(I)被揭示。这些化合物通过调节η-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工，因此可用于治疗或预防与β-淀粉样蛋白沉积有关的疾病，如阿尔茨海默病。