ethyl 2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxylate | 98987-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,3,4,5-tetrahydro-2-methyl-4-oxo-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 98987-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: UAYLFEDQTYHRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxylate 、 2-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(2-nitrobenzoyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉[3,2-a] [1,5]苯并二氮杂卓类化合物：N-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂-2-酮还原性N-杂环的合成及计算研究

  摘要：

  利用易于获得的5-酰基-1,3,4,5-四氢键耦合制备了许多6,7-二氢喹唑啉代[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂-3-13 （5 H）-酮。 -2 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-硝基苯甲酰氯的混合物，然后进行还原性N杂环化。3-甲基取代的1-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂酮衍生物在还原性N-杂环化条件下不环化。讨论了这种杂环化的可能机理，并证明羟胺中间体是该反应的引发剂。为了阐明各种1,5-苯并二氮杂pine衍生物不同反应性的原因，对羟胺中间体的量子化学反应性描述子进行了计算和评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.2038
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉[3,2-a] [1,5]苯并二氮杂卓类化合物：N-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂-2-酮还原性N-杂环的合成及计算研究

  摘要：

  利用易于获得的5-酰基-1,3,4,5-四氢键耦合制备了许多6,7-二氢喹唑啉代[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂-3-13 （5 H）-酮。 -2 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-硝基苯甲酰氯的混合物，然后进行还原性N杂环化。3-甲基取代的1-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂酮衍生物在还原性N-杂环化条件下不环化。讨论了这种杂环化的可能机理，并证明羟胺中间体是该反应的引发剂。为了阐明各种1,5-苯并二氮杂pine衍生物不同反应性的原因，对羟胺中间体的量子化学反应性描述子进行了计算和评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.2038

文献信息

• Dihydroquinazolino[3,2-<i>a</i>][1,5]benzodiazepines: Synthesis and Computational Study of Reductive N-Heterocyclization of<i>N</i>-(2-Nitrobenzoyl)-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Regina Janciene、Gema Mikulskiene、Tomas Javorskis、Ausra Vektariene、Gytis Vektaris、Lidija Kosychova

  DOI：10.1002/jhet.2038

  日期：2015.1

  A number of 6,7‐dihydroquinazolino[3,2‐a][1,5]benzodiazepin‐13(5H)‐ones were prepared utilizing the coupling of readily available 5‐acyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,5‐benzodiazepin‐2‐ones with 2‐nitrobenzoyl chloride followed by a reductive N‐heterocyclization. 3‐Methylsubstituted 1‐(2‐nitrobenzoyl)‐1,5‐benzodiazepinone derivatives did not cyclize under the reductive N‐heterocyclization conditions. The

  利用易于获得的5-酰基-1,3,4,5-四氢键耦合制备了许多6,7-二氢喹唑啉代[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂-3-13 （5 H）-酮。 -2 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-硝基苯甲酰氯的混合物，然后进行还原性N杂环化。3-甲基取代的1-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂酮衍生物在还原性N-杂环化条件下不环化。讨论了这种杂环化的可能机理，并证明羟胺中间体是该反应的引发剂。为了阐明各种1,5-苯并二氮杂pine衍生物不同反应性的原因，对羟胺中间体的量子化学反应性描述子进行了计算和评估。