methyl 2-methyl-2-(2-nitrobenzamido)propanoate | 1147719-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(2-nitrobenzamido)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-[(2-nitrobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 1147719-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: LXHBXTIRURAHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  429.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(2-nitrobenzamido)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 19.67h， 生成 tert-butyl (S)-2-((2-((1-((S)-2-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide versus Sulfonamide in Peptide Backbone Folding: A Case Study with a Hetero Foldamer

  摘要：

  Strikingly dissimilar hydrogen-bonding patterns have been observed for two sets of closely similar hetero foldamers containing carboxamide and sulfonamides at regular intervals. Although both foldamers maintain conformational ordering, the hydrogen-bonding pattern and backbone helical handedness differ diametrically.

  DOI：

  10.1021/ol4002762
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-methyl-2-(2-nitrobenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide versus Sulfonamide in Peptide Backbone Folding: A Case Study with a Hetero Foldamer

  摘要：

  Strikingly dissimilar hydrogen-bonding patterns have been observed for two sets of closely similar hetero foldamers containing carboxamide and sulfonamides at regular intervals. Although both foldamers maintain conformational ordering, the hydrogen-bonding pattern and backbone helical handedness differ diametrically.

  DOI：

  10.1021/ol4002762

文献信息

• Achieving improved permeability by hydrogen bond donor modulation in a series of MGAT2 inhibitors
  作者：James S. Scott、David J. Berry、Hayley S. Brown、Linda Buckett、David S. Clarke、Kristin Goldberg、Julian A. Hudson、Andrew G. Leach、Philip A. MacFaul、Piotr Raubo、Graeme Robb

  DOI：10.1039/c3md00156c

  日期：——

  Monoacylglycerolacetyltransferase-2 (MGAT2) is a potential target for the treatment of type II diabetes. We report here the optimisation of a series of MGAT2 inhibitors with regard to their potency and permeability. Improvements in permeability, as measured by increased flux in a Caco-2 assay, were achieved through substitution at the 9-position of the core. We propose that reduction of the NH hydrogen-bond donor strength was primarily responsible for these effects.

  单酰甘油乙酰转移酶-2（MGAT2）是治疗2型糖尿病的潜在靶点。我们在此报告了一系列MGAT2抑制剂在有效性和通透性方面的优化。通过在核心的9位进行替代，我们在Caco-2测定中观察到通透性改善，表现为流量增加。我们认为NH氢键供体强度的降低是导致这些效果的主要原因。