(3Z)-3-[(E)-hex-2-enylidene]-1H-indol-2-one | 146407-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-[(E)-hex-2-enylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 146407-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: HYUJQEBPHICRAY-RBCGRJENSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-[(E)-hex-2-enylidene]-1H-indol-2-one 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 potassium diisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of pseudotabersonine: a novel oxindole-based approach to construction of Aspidosperma alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00056a059
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯基硼酸 、 2-(ethynyl)phenyl-1-isocyanate 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(3Z)-3-[(E)-hex-2-enylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的2-炔基芳基异氰酸酯与芳基和烯基硼酸的环化反应，立体选择性地合成3-亚烷基新吲哚。

  摘要：

  2-炔基芳基异氰酸酯与芳基-和烯基硼酸的铑催化环化反应以立体选择性的方式提供了3-亚烷基亚乙基吲哚。该反应允许各种取代基在环外双键和芳族环上以宽泛的功能耐受性排列。

  DOI：

  10.1021/ol7024185

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Rhodium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Alkynylaryl Isocyanates with Aryl- and Alkenylboronic Acids
  作者：Tomoya Miura、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol7024185

  日期：2007.11.1

  The rhodium-catalyzed cyclization reaction of 2-alkynylaryl isocyanates with aryl- and alkenylboronic acids furnishes 3-alkylideneoxindoles in a stereoselective manner. The reaction allows arrangement of various substituents on the exocyclic double bond and aromatic ring with wide functional tolerance.

  2-炔基芳基异氰酸酯与芳基-和烯基硼酸的铑催化环化反应以立体选择性的方式提供了3-亚烷基亚乙基吲哚。该反应允许各种取代基在环外双键和芳族环上以宽泛的功能耐受性排列。
• Biomimetic total synthesis of pseudotabersonine: a novel oxindole-based approach to construction of Aspidosperma alkaloids
  作者：William A. Carroll、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja00056a059

  日期：1993.2