aesculitannin C | 114569-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: aesculitannin C
• 英文别名: (1R,7S,15R,19R,26R,27R,31R,32R)-7,19,27-tris(3,4-dihydroxyphenyl)-6,8,18,20,28-pentaoxaoctacyclo[17.11.1.17,15.02,17.05,16.09,14.021,30.024,29]dotriaconta-2(17),3,5(16),9,11,13,21(30),22,24(29)-nonaene-3,11,13,23,26,31,32-heptol
• CAS: 114569-29-8
• 化学式: C₄₅H₃₄O₁₈
• 分子量: 862.754
• InChiKey: PGKGIQLKUPNZFG-ZZPAFUJCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aesculitannin C 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以18 mg的产率得到aesculitannin D
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4717 - 4729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原花青素 B2 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以32 mg的产率得到aesculitannin C
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4717 - 4729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Transformation of B- to A-type Proanthocyanidins and 3D Structural Implications
  作者：Shu-Xi Jing、Connor M. McDermott、Parker L. Flanders、Mariana Reis-Havlat、Shao-Nong Chen、Ana K. Bedran-Russo、James B. McAlpine、Elizabeth A. Ambrose、Guido F. Pauli

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00231

  日期：——

  In nature, proanthocyanidins (PACs) with A-type linkages are relatively rare, likely due to biosynthetic constraints in the formation of additional ether bonds to be introduced into the more common B-type precursors. However, A-type linkages confer greater structural rigidity on PACs than do B-type linkages. Prior investigations into the structure–activity relationships (SAR) describing how plant-derived

  在自然界中，具有 A 型键的原花青素 (PAC) 相对罕见，可能是由于生物合成限制了引入更常见的 B 型前体中的额外醚键的形成。然而，A 型连杆比 B 型连杆赋予 PAC 更大的结构刚度。先前对结构-活性关系 (SAR) 的研究描述了具有 B 型和复杂 AB 型连接的植物源 PAC 如何影响其牙本质生物改性能力，表明较高的双连接比例会导致与牙本质 I 型胶原蛋白的更大相互作用。因此，A 型 PAC 成为介入功能生物材料特别令人感兴趣的候选者。本研究采用自由基介导的氧化反应，使用 DPPH 将三聚体和四聚体 B 型 PAC 2和4分别转化为其专门的 A 型连接类似物3和5 。通过综合光谱分析确定了半合成产品的结构和绝对构型，包括新的全A型四聚体5 。此外，分子模型研究了所有三聚体和四聚体1 – 5的构象特征。我们的研究结果表明，特定的黄烷间连接显着影响连接单体单元的灵活性和低能构象，这反过来
• Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4717 - 4729
  作者：Morimoto, Satoshi、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——