(2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1-methylcyclohexyl)acetonitrile | 951789-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1-methylcyclohexyl)acetonitrile
• CAS: 951789-75-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: HNBAWXKHSKBZEP-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1-methylcyclohexyl)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 methyl (1R,2S,5S)-3-((S)-2-(3-(tert-butyl)ureido)-2-(1-methylcyclohexyl)acetyl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷-1-甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1-methylcyclohexyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002

文献信息

• [EN] RING-MODIFIED PROLINE SHORT PEPTIDE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PEPTIDE COURT DE PROLINE À CYCLE MODIFIÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 环修饰的脯氨酸短肽化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022218442A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  一种环修饰的脯氨酸短肽化合物及其应用，具体公开了式(x)所示化合物或其药学上可接受的盐。
• [EN] KETOAMIDE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CÉTOAMIDE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 酮酰胺衍生物及其应用
  申请人：[en]GUANGDONG RAYNOVENT BIOTECH CO., LTD.;[zh]广东众生睿创生物科技有限公司

  公开号：WO2023036093A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  公开了一类酮酰胺衍生物及其应用，具体公开了式(IV)化合物及其药学上可接受的盐。
• Practical and efficient method for amino acid derivatives containing β-quaternary center: application toward synthesis of hepatitis C virus NS3 serine protease inhibitors
  作者：Ashok Arasappan、Srikanth Venkatraman、Angela I. Padilla、Wanli Wu、Tao Meng、Yan Jin、Jesse Wong、Andrew Prongay、Viyyoor Girijavallabhan、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.002

  日期：2007.9

  A practical and efficient route toward synthesis of amino acid derivatives containing β-quaternary center has been developed using diastereoselective Strecker reaction. The method was employed for preparation of >100 g of β-methylcyclohexyl glycine derivative, 21. Incorporation of some of the hindered amino acid derivatives at the P3 position resulted in potent HCV NS3 serine protease inhibitors.

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。